2-(2-Methyl-1,3-dithian-2-yl)propanal | 1130279-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(2-Methyl-1,3-dithian-2-yl)propanal
• CAS: 1130279-42-3
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: XMPVTEXWPKZYRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methyl-1,3-dithian-2-yl)propanal 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-[[(2S,3aS,5aR,6R,9aR,9bS)-5a,9b-dimethyl-7-methylidene-2-(2-methylprop-1-enyl)-2,3a,4,5,6,8,9,9a-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-6-yl]methyl]-4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  亚谷蛋白A和B的全合成，绝对立体化学分配和构效关系研究

  摘要：

  免疫抑制药物可用于预防移植器官的排斥反应和治疗自身免疫性疾病。临床认可的免疫抑制药物具有不良副作用，包括急性神经毒性，慢性肾毒性和骨质疏松症。结果，已经付出了巨大的努力来鉴定缺乏细胞毒性和对骨骼结构不利的副作用的免疫抑制天然产物。亚谷蛋白A（1a）和B（1b）是从枯萎镰刀菌（Fusarium subglutinans）中分离出的二萜酮。化合物1和图1b是在混合淋巴细胞反应实验和胸腺细胞增殖测定等效（IC 50 = 0.1μ中号）。由于缺乏毒性，预期1a和1b将是有前途的新的免疫抑制药物。本文中，我们详细介绍了我们的努力，最终是从（S）-（+）-5-甲基-Wieland-Miescher酮立体选择性合成1 a和1 b，并确定了它们的绝对立体化学。我们还提供了初步的生物学数据，以显示1 a作为具有剂量依赖性成骨活性的免疫抑制药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201000147
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-1,3-dithiane 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-Methyl-1,3-dithian-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  交替酸：正式合成和相关研究。

  摘要：

  甲乙醛酸甲硅烷基酯三组分偶联方法已被用于实现形式合成、不同形式合成路线中中间体的类似物，以及天然产物交链孢酸的第三种（独特）方法。本研究中的重点是乙醛酸甲硅烷基酯的多功能性，可与各种亲核试剂和亲电子试剂对结合，为复杂分子合成方法提供广泛的范围。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.19

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Subglutinol Analogs for Immunomodulatory Agents
  作者：Hyeri Park、Laura S. Christian、Mi Jung Kim、Qi-Jing Li、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01579

  日期：2020.1.9

  requirements of subglutinols for immunomodulatory activity and to provide guiding principles on future therapeutic development, we prepared and evaluated several subglutinol analogs for their immunomodulatory activities. Our efforts identified a subglutinol analog with reduced structural complexity as a potential lead compound for future autoimmune drug development. Our study will provide an important

  自身免疫性疾病是与高发病率和高死亡率相关的慢性炎症性疾病。在过去的几十年中，自身免疫性疾病的治疗选择有所增加，但是由于高毒性和缺乏选择性，它们的临床疗效普遍受到限制。因此，必须努力确定通过新机制有效规避现有副作用的新的免疫调节剂。为了定义亚谷蛋白的免疫调节活性的结构要求，并为将来的治疗发展提供指导原则，我们准备并评估了几种亚谷蛋白类似物的免疫调节活性。我们的努力确定了结构复杂性降低的谷胱甘肽类似物作为未来自身免疫药物开发的潜在先导化合物。
• Stereoselective Formation of Fully Substituted Ketone Enolates
  作者：Elvira Haimov、Zackaria Nairoukh、Alexander Shterenberg、Tiran Berkovitz、Timothy F. Jamison、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201601883

  日期：2016.4.25

  The application of stereochemically defined acyclic fully substituted enolates of ketones to the enantioselective synthesis of quaternary carbon stereocenters would be highly valuable. Herein, we describe an approach leading to the formation of several new stereogenic centers through a combined metalation–addition of a carbonyl–carbamoyl transfer to reveal in situ stereodefined α,α‐disubstituted enolates

  酮的立体化学定义的无环完全取代的烯醇化物在季碳立体中心的对映选择性合成中的应用将是非常有价值的。在此，我们描述了一种通过金属化-羰基-氨基甲酰基转移的组合加成形成几个新的立体中心的方法，以揭示原位立体定义的酮的α，α-二取代烯醇化物作为单一立体异构体。这种方法可以从烯醇氨基甲酸酯生产一系列具有优异非对映体比例的羟醛和曼尼希产品。
• Kim, Hyoungsu; Baker, Joseph B.; Lee, Su-Ui, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3192 - 3194
  作者：Kim, Hyoungsu、Baker, Joseph B.、Lee, Su-Ui、Park, Yongho、Bolduc, Kyle L.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alternaric acid: formal synthesis and related studies
  作者：Michael C Slade、Jeffrey S Johnson

  DOI：10.3762/bjoc.9.19

  日期：——

  exploited to achieve a formal synthesis, an analogue to an intermediate in a distinct formal synthetic route, and a third (unique) approach to the natural product alternaric acid. Highlighted in this study is the versatility of silyl glyoxylates to engage a variety of nucleophile and electrophile pairs to provide wide latitude in the approach to complex molecule synthesis.

  甲乙醛酸甲硅烷基酯三组分偶联方法已被用于实现形式合成、不同形式合成路线中中间体的类似物，以及天然产物交链孢酸的第三种（独特）方法。本研究中的重点是乙醛酸甲硅烷基酯的多功能性，可与各种亲核试剂和亲电子试剂对结合，为复杂分子合成方法提供广泛的范围。
• Total Synthesis, Assignment of the Absolute Stereochemistry, and Structure-Activity Relationship Studies of Subglutinols A and B
  作者：Hyoungsu Kim、Joseph B. Baker、Yongho Park、Hyung-Bae Park、Patrick D. DeArmond、Seong Hwan Kim、Michael C. Fitzgerald、Dong-Sup Lee、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/asia.201000147

  日期：——

  proliferation assay (IC50=0.1 μM). Owing to the lack of toxicity, 1 a and 1 b are expected to be promising new immunosuppressive drugs. Herein, we detail our efforts that have culminated in a stereoselective synthesis of 1 a and 1 b from the (S)‐(+)‐5‐methyl‐Wieland–Miescher ketone and determined their absolute stereochemistries. We also present initial biological data to show the great potential of 1 a as an immunosuppressive

  免疫抑制药物可用于预防移植器官的排斥反应和治疗自身免疫性疾病。临床认可的免疫抑制药物具有不良副作用，包括急性神经毒性，慢性肾毒性和骨质疏松症。结果，已经付出了巨大的努力来鉴定缺乏细胞毒性和对骨骼结构不利的副作用的免疫抑制天然产物。亚谷蛋白A（1a）和B（1b）是从枯萎镰刀菌（Fusarium subglutinans）中分离出的二萜酮。化合物1和图1b是在混合淋巴细胞反应实验和胸腺细胞增殖测定等效（IC 50 = 0.1μ中号）。由于缺乏毒性，预期1a和1b将是有前途的新的免疫抑制药物。本文中，我们详细介绍了我们的努力，最终是从（S）-（+）-5-甲基-Wieland-Miescher酮立体选择性合成1 a和1 b，并确定了它们的绝对立体化学。我们还提供了初步的生物学数据，以显示1 a作为具有剂量依赖性成骨活性的免疫抑制药物的巨大潜力。