1-Hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea | 895638-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 895638-50-3
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 220.151
• InChiKey: DRFSQRMYIQLAMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到S-((3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)oxy)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐：具有人类神经痛缓解特性的人碳酸酐酶VII亚型的强效和选择性抑制剂。

  摘要：

  在此，我们首次报告了一种新型的碳酸酐酶抑制剂（CAIs），用于制备N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐（AUSs）的有效合成程序。测试了这些化合物对几种人（h）碳酸酐酶（CA； EC 4.2.1.1）同工型的抑制作用。观察到有趣的抑制活性和对CA VII和XII相对于CA I和II的高选择性，其中KIs在低纳摩尔范围内。分子模型研究使我们能够破译支持AUS对同型CAs VII和XII的选择性抑制谱的结构特征。选择的氨基磺酸盐在奥沙利铂诱导的疼痛的体内动物模型中显示出有希望的神经性疼痛调节作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103033
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基异氰酸酯 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Analogues of N-hydroxy-N′-phenylthiourea and N-hydroxy-N′-phenylurea as inhibitors of tyrosinase and melanin formation

  摘要：

  A series of N-hydroxy-N'-phenylthiourea and N-hydroxy-N'-phenylurea analogues were prepared and evaluated as inhibitors of tyrosinase and melanin formation. The most active analogue 1 inhibited mushroom tyrosinase with an IC(50) of around 0.29 mu M and also retained a substantial potency in cell culture by reducing pigment synthesis by 78%. Therefore, compound 1 could be considered as a promising candidate for preclinical drug development for skin hyperpigmentation application. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.079

文献信息

• N-aryl-N’-ureido-O-sulfamates: Potent and selective inhibitors of the human Carbonic Anhydrase VII isoform with neuropathic pain relieving properties
  作者：Murat Bozdag、Giulio Poli、Andrea Angeli、Elena Lucarini、Tiziano Tuccinardi、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Silvia Selleri、Carla Ghelardini、Jean-Yves Winum、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103033

  日期：2019.8

  synthetic procedure for the preparation of N-aryl-N'-ureido-O-sulfamates (AUSs) as a new class of Carbonic Anhydrase Inhibitors (CAIs). The compounds were tested for the inhibition of several human (h) Carbonic Anhydrase (CA; EC 4.2.1.1) isoforms. Interesting inhibition activity and high selectivity against CA VII and XII versus CA I and II, with KIs in the low nanomolar range, were observed. Molecular modeling

  在此，我们首次报告了一种新型的碳酸酐酶抑制剂（CAIs），用于制备N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐（AUSs）的有效合成程序。测试了这些化合物对几种人（h）碳酸酐酶（CA； EC 4.2.1.1）同工型的抑制作用。观察到有趣的抑制活性和对CA VII和XII相对于CA I和II的高选择性，其中KIs在低纳摩尔范围内。分子模型研究使我们能够破译支持AUS对同型CAs VII和XII的选择性抑制谱的结构特征。选择的氨基磺酸盐在奥沙利铂诱导的疼痛的体内动物模型中显示出有希望的神经性疼痛调节作用。
• NOVEL USE OF IMIDAZOTRIAZINONES
  申请人：Algiax Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP2685983A1

  公开（公告）日：2014-01-22
• RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：Selexagen Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2686317A2

  公开（公告）日：2014-01-22
• [EN] RAF KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES KINASES RAF
  申请人：SELEXAGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012125981A2

  公开（公告）日：2012-09-20

  Described herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for the inhibition of RAF kinae mediated signaling. Said compounds, pharmaceutical compositions and methods have utility in the treatment of human disease and disorders.
• [EN] NOVEL USE OF IMIDAZOTRIAZINONES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION D'IMIDAZOTRIAZINONES
  申请人：ALGIAX PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2012123406A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Provided herein are compounds for use in the treatment of central nervous system (CNS)-trauma related disorders like spinal cord injuries. Pharmaceutical compositions, single unit dosage forms, and kit suitable for use for the treatment of (CNS)-trauma related disorders are also disclosed.