1-Hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea | 895638-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 895638-50-3
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 220.151
• InChiKey: DRFSQRMYIQLAMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到S-((3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)oxy)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐：具有人类神经痛缓解特性的人碳酸酐酶VII亚型的强效和选择性抑制剂。

  摘要：

  在此，我们首次报告了一种新型的碳酸酐酶抑制剂（CAIs），用于制备N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐（AUSs）的有效合成程序。测试了这些化合物对几种人（h）碳酸酐酶（CA； EC 4.2.1.1）同工型的抑制作用。观察到有趣的抑制活性和对CA VII和XII相对于CA I和II的高选择性，其中KIs在低纳摩尔范围内。分子模型研究使我们能够破译支持AUS对同型CAs VII和XII的选择性抑制谱的结构特征。选择的氨基磺酸盐在奥沙利铂诱导的疼痛的体内动物模型中显示出有希望的神经性疼痛调节作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103033
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基异氰酸酯 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Analogues of N-hydroxy-N′-phenylthiourea and N-hydroxy-N′-phenylurea as inhibitors of tyrosinase and melanin formation

  摘要：

  A series of N-hydroxy-N'-phenylthiourea and N-hydroxy-N'-phenylurea analogues were prepared and evaluated as inhibitors of tyrosinase and melanin formation. The most active analogue 1 inhibited mushroom tyrosinase with an IC(50) of around 0.29 mu M and also retained a substantial potency in cell culture by reducing pigment synthesis by 78%. Therefore, compound 1 could be considered as a promising candidate for preclinical drug development for skin hyperpigmentation application. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.079

文献信息

• N-aryl-N′-ureido-O-sulfamates as potent and selective inhibitors of hCA VB over hCA VA: Deciphering the binding mode of new potential agents in mitochondrial dysfunctions
  作者：Giulio Poli、Murat Bozdag、Emanuela Berrino、Andrea Angeli、Tiziano Tuccinardi、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103896

  日期：2020.7

  Anhydrase Inhibitors (CAIs), endowed of high potency and selectivity against hCA VII and XII. In this work, we extended the investigational study on this new class of CAIs profiling them against the mitochondrial CA isoforms hCA VA and VB. The results revealed a very interesting selectivity profile, with dramatic selectivity against hCA VB over the VA isoform observed for all the analyzed compounds 2-22. On

  N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐（AUSs）最近被报道为一类新型的碳酸酐酶抑制剂（CAIs），被赋予对hCA VII和XII的高效力和选择性。在这项工作中，我们扩展了对这类新型CAI的研究，使它们针对线粒体CA同工型hCA VA和VB进行了分析。结果显示了非常有趣的选择性概况，对所有分析的化合物2-22观察到的对hCA VB的选择性都超过了VA同工型。在被选为该系列中最有前途的衍生物15上，进行了分子建模研究，突显了两个同工型之间小的残基取代在实质上改变尾部取向和与酶的相互作用中的重要性。
• NOVEL USE OF IMIDAZOTRIAZINONES
  申请人：Algiax Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP2685983A1

  公开（公告）日：2014-01-22
• RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：Selexagen Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2686317A2

  公开（公告）日：2014-01-22
• [EN] RAF KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES KINASES RAF
  申请人：SELEXAGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012125981A2

  公开（公告）日：2012-09-20

  Described herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for the inhibition of RAF kinae mediated signaling. Said compounds, pharmaceutical compositions and methods have utility in the treatment of human disease and disorders.
• [EN] NOVEL USE OF IMIDAZOTRIAZINONES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION D'IMIDAZOTRIAZINONES
  申请人：ALGIAX PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2012123406A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Provided herein are compounds for use in the treatment of central nervous system (CNS)-trauma related disorders like spinal cord injuries. Pharmaceutical compositions, single unit dosage forms, and kit suitable for use for the treatment of (CNS)-trauma related disorders are also disclosed.