(3S,4R)-5-benzylidene-3-hydroxy-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-5-benzylidene-3-hydroxy-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: NHYIEHSVFLTQPG-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-5-benzylidene-3-hydroxy-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以74%的产率得到(3S,4R,5S)-5-benzyl-3-hydroxy-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-clausenamide的选择性3-和6-OH修饰

  摘要：

  （-）-Clausenamide是I期临床试验中治疗阿尔茨海默氏病（AD）的候选药物。为了阐明与取代基相关的结构-活性关系，设计了六个单取代的经修饰的（-）-clausenamide类似物，其中四个是3- O-甲基，6- O-甲基，3- des-羟基和通过选择性地对（-）-clausenamide进行3-和6-OH修饰来制备6-des-羟基类似物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.01.026
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (3S,4R)-5-benzylidene-3-hydroxy-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-clausenamide的选择性3-和6-OH修饰

  摘要：

  （-）-Clausenamide是I期临床试验中治疗阿尔茨海默氏病（AD）的候选药物。为了阐明与取代基相关的结构-活性关系，设计了六个单取代的经修饰的（-）-clausenamide类似物，其中四个是3- O-甲基，6- O-甲基，3- des-羟基和通过选择性地对（-）-clausenamide进行3-和6-OH修饰来制备6-des-羟基类似物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.01.026

文献信息

• Selective 3- and 6-OH modification of (−)-clausenamide
  作者：Jian Jun Xue、Xiao Ming Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.026

  日期：2011.7

  (−)-Clausenamide is a drug candidate under Phase I clinical trial for treatment of Alzheimer's disease (AD). In order to elucidate the substituent related structure–activity relationship, six one-substituent modified (−)-clausenamide analogues were designed, and four of them, namely 3-O-methyl, 6-O-methyl, 3-des-hydroxyl and 6-des-hydroxyl analogues were prepared by selective 3- and 6-OH modification

  （-）-Clausenamide是I期临床试验中治疗阿尔茨海默氏病（AD）的候选药物。为了阐明与取代基相关的结构-活性关系，设计了六个单取代的经修饰的（-）-clausenamide类似物，其中四个是3- O-甲基，6- O-甲基，3- des-羟基和通过选择性地对（-）-clausenamide进行3-和6-OH修饰来制备6-des-羟基类似物。