3-(2-bromoethyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]-cyclohepta[1,2-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1001021-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]-cyclohepta[1,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-(2-Bromoethyl)-3,5-diazatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,11,13-pentaen-6-one；5-(2-bromoethyl)-3,5-diazatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,11,13-pentaen-6-one
• CAS: 1001021-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O
• 分子量: 319.201
• InChiKey: VFPSTFAVFPTBJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]-cyclohepta[1,2-d]pyrimidin-4(3H)-one 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到3-benzyl-4-benzylimino-3,4,6,7-tetrahydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第58部分：融合的3-（2-溴乙基）嘧啶-4（3 H）-酮与伯胺的重排反应和产物的抗抑郁评估

  摘要：

  稠合的3-（2-溴乙基）嘧啶-4（3 H）-与伯烷基胺的反应通过新的重排以及正常的取代的3-（2-烷基氨基乙基）衍生物产生异常的稠合的3-烷基-4-烷基亚氨基嘧啶。通过抗利血平作用对这些化合物进行抗抑郁评估，一种化合物表现出与丙咪嗪相当的阳性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.024
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]-cyclohepta[1,2-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 三溴化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-(2-bromoethyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]-cyclohepta[1,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第58部分：融合的3-（2-溴乙基）嘧啶-4（3 H）-酮与伯胺的重排反应和产物的抗抑郁评估

  摘要：

  稠合的3-（2-溴乙基）嘧啶-4（3 H）-与伯烷基胺的反应通过新的重排以及正常的取代的3-（2-烷基氨基乙基）衍生物产生异常的稠合的3-烷基-4-烷基亚氨基嘧啶。通过抗利血平作用对这些化合物进行抗抑郁评估，一种化合物表现出与丙咪嗪相当的阳性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.024

文献信息

• Polycyclic N-heterocyclic compounds. Part 58: Rearrangement reactions of fused 3-(2-bromoethyl)pyrimidin-4(3H)-ones with primary amines and antidepressive evaluation of the products
  作者：Hiromi Ohtomo、Tsuyoshi Tagata、Kenji Sasaki、Takashi Hirota、Kensuke Okuda

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.024

  日期：2007.12

  Reaction of fused 3-(2-bromoethyl)pyrimidin-4(3H)-ones with primary alkylamines gave abnormal fused 3-alkyl-4-alkyliminopyrimidines via a new rearrangement, as well as normal substituted 3-(2-alkylaminoethyl) derivatives. Antidepressive evaluation of these compounds was performed by antireserpine action and one compound exhibited the positive activity comparable to imipramine.

  稠合的3-（2-溴乙基）嘧啶-4（3 H）-与伯烷基胺的反应通过新的重排以及正常的取代的3-（2-烷基氨基乙基）衍生物产生异常的稠合的3-烷基-4-烷基亚氨基嘧啶。通过抗利血平作用对这些化合物进行抗抑郁评估，一种化合物表现出与丙咪嗪相当的阳性活性。