S-2-(2-(4-bromophenyl)-4-cyano-5-phenylfuran-3-yl)phenyl 4-chlorobenzothioate | 1448543-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-2-(2-(4-bromophenyl)-4-cyano-5-phenylfuran-3-yl)phenyl 4-chlorobenzothioate
• 英文别名: S-[2-[2-(4-bromophenyl)-4-cyano-5-phenylfuran-3-yl]phenyl] 4-chlorobenzenecarbothioate
• CAS: 1448543-81-4
• 化学式: C₃₀H₁₇BrClNO₂S
• 分子量: 570.893
• InChiKey: OJZYHYHMPVKULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-2-((2E)-2-cyano-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenyl 4-chlorobenzothioate 、 4-溴苯甲酰氯 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到S-2-(2-(4-bromophenyl)-4-cyano-5-phenylfuran-3-yl)phenyl 4-chlorobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  通过分子 内维蒂希反应的化学选择性合成四取代呋喃：机理和理论分析†

  摘要：

  在Et 3 N存在下，通过化学选择性分子内Wittig反应，由相应的α，β-不饱和酮衍生物，酰氯和Bu 3 P有效合成了四取代呋喃，这是关键步骤。Michael受体的α位上存在一个额外的吸电子基团，控制着分子内Wittig反应中可推测的磷化氢的化学选择性，并通过DFT计算研究了它们的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob40858b

文献信息

• Chemoselective synthesis of tetrasubstituted furans via intramolecular Wittig reactions: mechanism and theoretical analysis
  作者：Yu-Ting Lee、Yen-Te Lee、Chia-Jui Lee、Chia-Ning Sheu、Bo-Yu Lin、Jeng-Han Wang、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3ob40858b

  日期：——

  An efficient synthesis of tetrasubstituted furans was achieved from the corresponding α,β-unsaturated ketone derivatives, acid chlorides, and Bu3P in the presence of Et3N via a chemoselective intramolecular Wittig reaction as the key step. The presence of an additional electron-withdrawing group in the α-position of Michael acceptors controlled the chemoselectivities of presumable phosphorus ylides

  在Et 3 N存在下，通过化学选择性分子内Wittig反应，由相应的α，β-不饱和酮衍生物，酰氯和Bu 3 P有效合成了四取代呋喃，这是关键步骤。Michael受体的α位上存在一个额外的吸电子基团，控制着分子内Wittig反应中可推测的磷化氢的化学选择性，并通过DFT计算研究了它们的机理。