2-(4-bromobenzamido)tolan | 252340-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzamido)tolan
• 英文别名: 4-bromo-N-[2-(phenylethynyl)phenyl]benzamide；4-bromo-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzamide
• CAS: 252340-09-3
• 化学式: C₂₁H₁₄BrNO
• 分子量: 376.252
• InChiKey: VRPUTNFFVKQVOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzamido)tolan 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-(4-bromobenzoyl)-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylindole N-derivatives under conditions of catalysis by palladium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251704
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(4-bromobenzamido)tolan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylindole N-derivatives under conditions of catalysis by palladium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251704

文献信息

• Iron(III) Chloride/Diorganyl Diselenides Promoted Regio- and Stereoselective Cyclization of<i>ortho</i>-Alkynylanilides: Synthesis of (<i>Z</i>)-4-(chalcogen)methylenebenzoxazines
  作者：André L. Stein、Filipe N. Bilheri、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201300925

  日期：2014.2.10

  AbstractIntramolecular 6‐exo‐dig cyclization of ortho‐alkynylanilides has been employed in a regio‐ and stereoselective synthesis of (Z)‐4‐(chalcogen)methylenebenzoxazines. Several reaction parameters were screened for the efficient cyclization of ortho‐alkynylanilides. Among them, the reaction of ortho‐alkynylanilides (0.25 mmol) with iron(III) chloride (3.0 equiv.) and diorganyl diselenides (0.75 equiv.) in dichloromethane as solvent gave the products in acceptable to good yields. The resulting products were then subjected to a nitrogen–oxygen exchange reaction with ammonium acetate to furnish quinazoline derivatives. The one‐pot version of this cyclization, starting directly from 2‐alkynylanilines, avoiding the previous preparation of ortho‐alkynylanilides was also briefly studied.magnified image
• Synthesis of 2-phenylindole N-derivatives under conditions of catalysis by palladium complexes
  作者：A. I. Roshchin、N. A. Bumagin

  DOI：10.1007/bf02251704

  日期：1999.2