[4-(carboxymethyl)benzyl](triphenyl) phosphonium bromide | 142620-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(carboxymethyl)benzyl](triphenyl) phosphonium bromide
• 英文别名: (4-Carboxymethylphenylmethyl)triphenylphosphonium bromide；{[4-(Carboxymethyl)phenyl]methyl}triphenylphosphanium bromide；[4-(carboxymethyl)phenyl]methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 142620-97-1
• 化学式: Br*C₂₇H₂₄O₂P
• mdl: MFCD11505574
• 分子量: 491.364
• InChiKey: HPFCLDHQJUNWQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.074
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(carboxymethyl)benzyl](triphenyl) phosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel 1H-imidazol-2-amine derivatives as potent and orally active vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitors for diabetic macular edema treatment

  摘要：

  Novel thiazole derivatives were synthesized and evaluated as vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitors. Although we previously identified a compound (2) with potent VAP-1 inhibitory activity in rats, the human activity was relatively weak. Here, to improve the human VAP-1 inhibitory activity of compound 2, we first evaluated the structure-activity relationships of guanidine bioisosteres as simple small molecules and identified a 1H-benzimidazol-2-amine (5) with potent activity compared to phenylguanidine (1). Based on the structure of compound 5, we synthesized a highly potent VAP-1 inhibitor (37b; human IC50 = 0.019 mu M, rat IC50 = 0.0051 mu M). Orally administered compound 37b also markedly inhibited ocular permeability in streptozotocin-induced diabetic rats after oral administration, suggesting it is a promising compound for the treatment of diabetic macular edema. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.011
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯乙酸 、 三苯基膦 在 异丙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give [4-(carboxymethyl)benzyl](triphenyl)phosphonium bromide (10.7 g) as white powder的产率得到[4-(carboxymethyl)benzyl](triphenyl) phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Thiazole Derivatives Having Vap-1 Inhibitory Activity

  摘要：

  化合物的结构式（I）：U-V-W-X-Y-Z  （I），其中U为低级烷基；V为—CONH—或—NR1CO—，其中R1为氢或低级烷基；W为键或低级亚烷基；X为源自可选取代噻唑的二价残基；Y为键或低级亚烷基；Z为下式的基团：其中R2为下式的基团：-A-B-D-E-F-G，其中A为键或低级亚烷基；B为键，—NH—或D为键，—CS—或—CO—；E为键或—NH—；F为键，—CO—，—O—或—SO2—；G为低级烷基，可选的保护氨基，—OH，苯基，R3为低级烷基，但当Z为下式的基团时：则G不应为氨基；当Z为下式的基团时：则G不应为；当Z为下式的基团时：若G为可选的保护氨基，则D应为—CS—，或者A应为低级亚烷基，B或E应为—NH—，F应为—CO—；或其药学上可接受的盐，作为血管黏附蛋白-1（VAP-1）抑制剂以及用于预防或治疗VAP-1相关疾病，特别是黄斑水肿的制剂组合物和方法，该方法包括向受体施用化合物或其药学上可接受的盐的有效量等。

  公开号：

  US20080015202A1

文献信息

• Cryptophycin compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06680311B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The present invention provides cryptophycin compounds of Formula I that are useful in the treatment of neoplasms.

  本发明提供了一种在肿瘤治疗中有用的Formula I的cryptophycin化合物。
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES HAVING VAP-1 INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE LA VAP-1
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2006011631A3

  公开（公告）日：2006-04-20
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES HAVING VAP-1 IHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DU THIAZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA PROTEINE 1 D'ADHESION VASCULAIRE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2006028269A3

  公开（公告）日：2006-06-29
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0733033B1

  公开（公告）日：1999-12-22
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0934065A1

  公开（公告）日：1999-08-11