[1-(2-Chloro-ethyl)-2-oxo-3-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yl]-phenyl-amine | 183055-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(2-Chloro-ethyl)-2-oxo-3-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yl]-phenyl-amine
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-2-oxido-N,3-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-ium-2-amine
• CAS: 183055-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₃OP
• 分子量: 335.773
• InChiKey: RVYNMWAYZCAFAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-Chloro-ethyl)-2-oxo-3-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yl]-phenyl-amine 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-Oxo-2,8-diphenyl-2,5,8-triaza-1λ⁵-phosphabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Acyclic and Cyclic Phosphoric Triamides and Diamido Esters

  摘要：

  使用磷酰氯作为底物，制备了一系列N-bis(2-chloroethyl)磷酸三酰胺（和二酰胺酯）。这些非环状产物被环化为1,3,2-二氮杂磷烯衍生物，随后又可以进一步环化为2,8-取代的1-氧-2,5,8-三氮杂-1-磷双环[3.3.0]八烷体系的磷三酰胺盐产物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4364
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis-(2-chloro-ethyl)-N',N''-diphenyl-phosphamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到[1-(2-Chloro-ethyl)-2-oxo-3-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yl]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Acyclic and Cyclic Phosphoric Triamides and Diamido Esters

  摘要：

  使用磷酰氯作为底物，制备了一系列N-bis(2-chloroethyl)磷酸三酰胺（和二酰胺酯）。这些非环状产物被环化为1,3,2-二氮杂磷烯衍生物，随后又可以进一步环化为2,8-取代的1-氧-2,5,8-三氮杂-1-磷双环[3.3.0]八烷体系的磷三酰胺盐产物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4364

文献信息

• Phosphoric triamides. 31Phosphorus NMR chemical shift as a function of the P–N bond characteristics
  作者：Susan A. Bourne、Xavier Y. Mbianda、Tomasz A. Modro、Luigi R. Nassimbeni、Huijie Wan

  DOI：10.1039/a704966h

  日期：——

  Six phosphoric triamides in which amide nitrogens are incorporated into an increasing number (from 0 to 3) of the 1,3,2-diazaphospholidin-2-one rings have been prepared and their crystal structures have been determined. The structural changes from the non-cyclic to the mono-, di- and tri-cyclic systems result in the decrease of the N–P–N bond angles and the increase of the P–N bond distance. These changes are paralleled by a strong deshielding of the 31P nucleus, leading to an exceptionally high δP value for the tricyclic derivative. The δP–structural parameters relationship is discussed in terms of the changes in hybridization of phosphorus and the variation in the P–N bond order.

  合成了六种含磷三酰胺，其中酰胺氮原子分别引入1,3,2-二氮磷杂环戊二酮系统（从0到3个），并测定了它们的晶体结构。从非环系到单环系、二环系和三环系，N—P—N键角依次减小，而P—N键长增大。这些变化与31P核的去屏蔽作用加强并行，导致三环系衍生物的δP值特别高。关于δP与结构参数的关系，曾根据磷的杂化作用的改变和P—N键级的变化加以讨论。
• The phosphoryl group as an acceptor of the C–H⋯O hydrogen bond. Solid state and solution structure of 1-phenyl-2-(benzylphenylamino)-2-oxo-3-(2-chloroethyl)-1,3,2- diazaphospholidine
  作者：SusanA. Bourne、XavierY. Mbianda、H. Wan、TomaszA. Modro

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00502-x

  日期：1999.2

  Combined crystallographic and spectroscopic evidence is presented for the intramolecular C-H ... O hydrogen bonding between the benzylic proton and the phosphoryl group, resulting in a significant non-equivalence of the benzylic hydrogens, both in the solid state and in the solution. (C) 1999 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Preparation of Acyclic and Cyclic Phosphoric Triamides and Diamido Esters
  作者：Huijie Wan、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1055/s-1996-4364

  日期：1996.10

  Using phosphoryl chloride as a substrate, a series of N-bis(2-chloroethyl)phosphoric triamides (and diamido esters) was prepared. These acyclic products were cyclized to the 1,3,2-diazaphospholidine derivatives, which, in turn, could be cyclized again to the phosphotriamidate products of the 2,8-disubstituted 1-oxo-2,5,8-triaza-1-phosphabicyclo[3.3.0]octane system.

  使用磷酰氯作为底物，制备了一系列N-bis(2-chloroethyl)磷酸三酰胺（和二酰胺酯）。这些非环状产物被环化为1,3,2-二氮杂磷烯衍生物，随后又可以进一步环化为2,8-取代的1-氧-2,5,8-三氮杂-1-磷双环[3.3.0]八烷体系的磷三酰胺盐产物。