(-)-(S)-2-(t-Butyldimethylsilyl)-1-phenyl-3-hexanone | 175431-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-(t-Butyldimethylsilyl)-1-phenyl-3-hexanone
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylhexan-3-one
• CAS: 175431-04-6
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: BOIJCSGXQVXLPB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(t-Butyldimethylsilyl)-1-phenyl-3-hexanone 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R)-4-Hydroxy-1-phenyl-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  硅指导的α-羟基酮的区域和对映选择性合成初步通讯†

  摘要：

  α-甲硅烷基酮（S）-2（ee≥98％），可通过（-）-（S）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷酮（SAMP）从甲酮1进行甲硅烷基化或甲硅烷基化/烷基化将-/（+）-（R）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（RAMP）-method方法氧化，得到高对映体纯度（ee≥98％的α-羟基酮（R）-5），并具有良好的总体收率（51-70％）。该过程的关键步骤是将（S）-2的相应甲硅烷基烯醇醚进行硅定向非对映选择性氧化，其中m-氯过苯甲酸或3-苯基-2-（苯磺酰基）恶唑烷，然后进行快速色谱法和甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720514
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,2'S)-1-<2'-(t-Butyldimethylsilyl)-1'-phenylhex-3'-ylideneamino>-2-methoxymethylpyrrolidine 在 臭氧 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以88%的产率得到(-)-(S)-2-(t-Butyldimethylsilyl)-1-phenyl-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and stereoselective a4-umpolung reactions of α,β-unsaturated esters to 1,6-dicarbonyl compounds by addition of enantiopure nucleophiles to racemic tetracarbonyl (η3-alyl)iron(1+) complexes
  作者：Dieter Enders、Peter Fey、Thomas Schmitz、Braj Bhushan Lohray、Bernd Jandeleit

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06042-u

  日期：1996.5

  enantiopure d2-carbon nucleophiles (chiral enamines 1 or metalated imines 2 and silylketon derivatives 3) to racemic planar chiral electrophilic tetracarbonyl(η3-allyl)iron(1+) complexes 5 proceeds with complete γ-radioselectivity and with kinetic resolution of complex 5. Subsequent oxidative demetalation provides access to enantiometrically enriched (ee < 5−> 92%) 1,6-dicarbonyl compounds 7 in moderate overall

  亲核加成各种对映体纯的d 2 -碳亲核试剂（手性的烯胺1或金属化亚胺2和silylketon衍生物3）到外消旋平面手性亲电四羰（η 3 -烯丙基）铁（1+）络合物5点继续进行完整γ-radioselectivity和具有复杂的动力学分解5。随后的氧化脱金属作用以中等总收率（14–53％，四步或5–21％，五步）提供了对映体富集（ee <5−> 92％）的1,6-二羰基化合物7。 （E-相对于起始材料的双键几何形状4。
• Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200
  作者：Enders, Dieter、Lohray, Braj B.、Burkamp, Frank、Bhushan, Vidya、Hett, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Silicon-Directed Regio- and Enantioselective Synthesis of ?-Hydroxy-ketones Preliminary Communication
  作者：Braj B. Lohray、Dieter Enders

  DOI：10.1002/hlca.19890720514

  日期：1989.8.9

  rolidine (RAMP)-hydrazone method, are oxidized to give α-hydroxy-ketones (R)−5 of high enantiomeric purity (ee ≥ 98%) and in good overall yields (51-70%). The key step of the procedure is the silicon-directed diastereoselective oxidation of the corresponding silyl enol ethers of (S)−2, with m-chloroperbenzoic acid or 3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)oxaziridine, followed by flash chromatography and desilylation

  α-甲硅烷基酮（S）-2（ee≥98％），可通过（-）-（S）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷酮（SAMP）从甲酮1进行甲硅烷基化或甲硅烷基化/烷基化将-/（+）-（R）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（RAMP）-method方法氧化，得到高对映体纯度（ee≥98％的α-羟基酮（R）-5），并具有良好的总体收率（51-70％）。该过程的关键步骤是将（S）-2的相应甲硅烷基烯醇醚进行硅定向非对映选择性氧化，其中m-氯过苯甲酸或3-苯基-2-（苯磺酰基）恶唑烷，然后进行快速色谱法和甲硅烷基化反应。