1-(2-(2-Benzylphenoxy)ethyl)piperidine | 121759-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(2-Benzylphenoxy)ethyl)piperidine
• 英文别名: VUF14339；1-[2-(2-Benzyl-phenoxy)-aethyl]-piperidin；1-[2-(2-Benzyl-phenoxy)-ethyl]-piperidine；1-[2-(2-benzylphenoxy)ethyl]piperidine
• CAS: 121759-39-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: QKRCVHKKBOUVNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯酚 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(2-(2-Benzylphenoxy)ethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的片段优化后组胺H 1受体配体结合热点的鉴定

  摘要：

  G蛋白偶联受体（GPCR）结构生物学的发展为GPCR配体结合提供了见识。具有组胺H 1受体（H 1 R）高配体效率的化合物1（4-（2-苄基苯氧基）哌啶）用于设计衍生物以研究（i）胺结合区的作用，（ii）上部和下部芳族区域，和（iii）结合位点溶剂化。SAR分析表明，胺结合区是主要的结合热点，最好是结合小的叔胺。在对水网络能量学和诱变研究的计算机模拟中，研究表明水分子从胺结合区的置换最有可能导致1的N-甲基化类似物的亲和力增加。1的解构表明较低的芳族区域用作第二结合热点。这项研究表明，X射线结构与工具化合物，水能的评估以及诱变研究相结合，使SAR探索能够绘制GPCR-配体结合热点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00981

文献信息

• [EN] LTA4 HYDROLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HYDROLASE LTA4
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996011192A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as psoriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle Ar1 et Ar2 sont éventuellement des fractions aryles substituées, Z est éventuellement une fraction substituée contenant un azote, cette fraction pouvant être une amine acyclique, cyclique ou bicyclique, ou éventuellement une fraction hétéroaromatique substituée monocyclique ou bicyclique contenant un azote; Q est un groupe de liaison pouvant lier deux groupes aryles; R est une fraction alkylène; Y est une fraction de liaison pouvant lier un groupe aryle à une fraction alkylène, et Z est lié à R par l'intermédiaire d'un atome d'azote. Les composés et les compositions pharmaceutiques de l'invention sont utiles pour traiter des maladies inflammatoires induites par la production de LTB4, telles que le psoriasis, la colite ulcérative, IBD et l'asthme.

  本发明提供了公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z及其药学上可接受的盐的化合物，其中Ar1和Ar2是可选择取代的芳基基团，Z是可选择取代的含氮基团，可以是无环、环状或双环胺或可选择取代的单环或双环含氮杂环基团；Q是可连接两个芳基团的连接基团；R是烷基基团；Y是可连接芳基团和烷基基团的连接基团，其中Z通过氮原子与R相连。本发明的化合物和药物组合物对于治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病，如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘具有用处。
• Alkylaminoalkyl Ethers of the Benzylphenols
  作者：L. C. Cheney、Richard R. Smith、S. B. Binkley

  DOI：10.1021/ja01169a017

  日期：1949.1
• Dopamine/Serotonin Receptor Ligands. 9. Oxygen-Containing Midsized Heterocyclic Ring Systems and Nonrigidized Analogues. A Step toward Dopamine D₅ Receptor Selectivity
  作者：Thomas W. Wittig、Michael Decker、Jochen Lehmann

  DOI：10.1021/jm049720x

  日期：2004.8.1

  Eleven-membered heterocycles (dibenz[g,j]-1-oxa-4-azacycloundecenes) and open-chain analogues were synthesized and investigated for affinities to human dopamine receptor subtypes. The moderately rigidized rings displayed nanomolar and sulmanomolar K-i values at D-1-like receptors with a significant D-1 to D-2 and a slight D-5 to D-6 selectivity. The open-chain analogues showed lower affinities but significant D-1 to D-2 selectivities. Compound 3 (K-i(D-5) = 0.57 nmol) showed antagonistic or inverse agonistic binding characteristics in a functional Ca assay.
• LTA4 HYDROLASE INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0804427A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• Identification of Ligand Binding Hot Spots of the Histamine H₁ Receptor following Structure-Based Fragment Optimization
  作者：Sebastiaan Kuhne、Albert J. Kooistra、Reggie Bosma、Andrea Bortolato、Maikel Wijtmans、Henry F. Vischer、Jonathan S. Mason、Chris de Graaf、Iwan J. P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00981

  日期：2016.10.13

  receptor (GPCR) structural biology provide insights into GPCR-ligand binding. Compound 1 (4-(2-benzylphenoxy)piperidine) with high ligand efficiency for the histamine H1 receptor (H1R) was used to design derivatives to investigate the roles of (i) the amine-binding region, (ii) the upper and lower aromatic region, and (iii) binding site solvation. SAR analysis showed that the amine-binding region serves

  G蛋白偶联受体（GPCR）结构生物学的发展为GPCR配体结合提供了见识。具有组胺H 1受体（H 1 R）高配体效率的化合物1（4-（2-苄基苯氧基）哌啶）用于设计衍生物以研究（i）胺结合区的作用，（ii）上部和下部芳族区域，和（iii）结合位点溶剂化。SAR分析表明，胺结合区是主要的结合热点，最好是结合小的叔胺。在对水网络能量学和诱变研究的计算机模拟中，研究表明水分子从胺结合区的置换最有可能导致1的N-甲基化类似物的亲和力增加。1的解构表明较低的芳族区域用作第二结合热点。这项研究表明，X射线结构与工具化合物，水能的评估以及诱变研究相结合，使SAR探索能够绘制GPCR-配体结合热点。