(S)-N-(1-furan-2-yl-2,2-dimethylpropyl)benzamide | 188772-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-furan-2-yl-2,2-dimethylpropyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-2,2-dimethylpropyl]benzamide
• CAS: 188772-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: NJYMRYDPNHDLDW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-furan-2-yl-2,2-dimethylpropyl)benzamide 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到N-benzoyl-L-tert-leucine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ?-(heteroaryl)alkylamines and ?-amino acids via nucleophilic 1,2-addition of lithiated heterocycles to aldehyde SAMP-hydrazones

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.3906/kim-1302-71
• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-1-(furan-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)-N-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)benzamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以195 mg的产率得到(S)-N-(1-furan-2-yl-2,2-dimethylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ?-(heteroaryl)alkylamines and ?-amino acids via nucleophilic 1,2-addition of lithiated heterocycles to aldehyde SAMP-hydrazones

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.3906/kim-1302-71

文献信息

• Asymmetric synthesis of ?-(heteroaryl)alkylamines and ?-amino acids via nucleophilic 1,2-addition of lithiated heterocycles to aldehyde SAMP-hydrazones
  作者：DIETER ENDERS

  DOI：10.3906/kim-1302-71

  日期：——

  The asymmetric synthesis of \alpha-(heteroaryl)alkylamines was accomplished by employing a diastereoselective nucleophilic 1,2-addition of lithiated aromatic heterocycles to aldehyde SAMP-hydrazones, followed by BH_3 . THF or SmI_2 promoted removal of the chiral auxiliary. The CBz or benzoyl-protected amines were obtained in good yields (40\%--78\%) and excellent enantiomeric excesses (ee = 88\%--99\%). The methodology can be applied to the synthesis of highly enantioenriched \alpha-amino acids (ee = 90\%--99\%).

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应