(E)-3-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 5167-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-(piperonyliden-acetyl)-2-pyranone；3-[3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)acryloyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 5167-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: BQSRHXRJUCISMQ-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  470.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到(2E,5Z,7E)-8-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(3-(dimethylamino)propylamino)-6-hydroxyocta-2,5,7-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计功能化的β-酮烯酮衍生物作为检测淀粉样蛋白原纤维的高效荧光染料†

  摘要：

  蛋白质自我结合成不溶性丝状聚集体（淀粉样原纤维）与一系列蛋白质沉积异常有关。为了开发对淀粉样蛋白聚集体敏感的荧光探针，一系列新的（2 Z，5 Z，7 E合成了）-6-羟基-2-（烷基氨基）-8-芳基-2,5,7-三烯-4-酮染料。这些染料对天然淀粉样蛋白例如胰岛素或溶菌酶不太敏感，而根据染料尾基的结构，它们在存在这些蛋白的淀粉样原纤维的情况下却能表现出明显的荧光反应。与原纤维相关的染料显示出黄绿色发射光（495-540 nm）和相当大的斯托克斯位移值（68-125 nm）。与原纤维结合后，染料的荧光量子产率可增加100倍，最高可达0.18–0.47，而荧光强度的衰减时间则可大大增强，最高可达0.9–1.3 ns。这些特征使酮醇作为检测淀粉样蛋白原纤维的探针具有吸引力。除了，显示了这些染料用于实时监测蛋白质聚集动力学的效率。带有短氨基尾基的染料2和9（分别为2-甲氧基乙基和2-羟乙基）和在酮

  DOI：

  10.1039/c8nj01020j
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 胡椒醛 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HASSAN, M. A.;EL-KADY, M.;EL-BORAI, M.;EL-MOATY, A. A. ABD, REV. ROUM. CHIM., 1985, 30, N 3, 245-248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of PPARγ and glucocorticoid receptor dual agonists to promote the adiponectin and leptin biosynthesis in human bone marrow mesenchymal stem cells
  作者：Sungjin Ahn、Myunghwan Ahn、Suzie Park、Seungchan An、In Guk Park、Seok Young Hwang、Junpyo Gong、Soyeon Oh、Sun Hee Jin、Hee Jin Kim、Jae Hoon Cheong、Youngjoo Byun、Minsoo Noh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114927

  日期：2023.1

  Using the compound 1 structure, the structure-activity relationship study was performed to discover more potent compounds stimulating both adiponectin and leptin production. (E)-3-(3-(2-fluoropyridin-4-yl)acryloyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (11) exhibited the most potent adiponectin (EC50, 2.87 μM) and leptin (EC50, 2.82 μM) biosynthesis-stimulating activities in hBM-MSCs. In a target identification

  脂联素和瘦素是控制脂肪组织和其他器官系统之间串扰的主要脂肪细胞因子。低脂联素血症和低瘦素血症与人类代谢疾病有关。具有脂肪细胞因子生物合成刺激活性的化合物可以开发为针对不同代谢条件的治疗剂。在人骨髓间充质干细胞 (hBM-MSCs) 的表型筛选中，( E )-4-hydroxy-3-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)-6-methyl-2 H -pyran- 2-one ( 1 ) 被鉴定为在脂肪形成过程中增加脂联素生物合成，同时刺激瘦素的产生。使用化合物1结构，进行构效关系研究以发现更有效的化合物刺激脂联素和瘦素的产生。( E )-3-(3-(2-fluoropyridin-4-yl)acryloyl)-4-hydroxy-6-methyl-2 H -pyran-2-one ( 11 ) 表现出最有效的脂联素 (EC 50 , 2.87 μM) 和瘦素
• HASSAN, M. A.;EL-KADY, M.;EL-BORAI, M.;ZBD, EL-MOATY, A. A., REV. ROUM. CHIM., 1984, 29, N 9-10, 769-772
  作者：HASSAN, M. A.、EL-KADY, M.、EL-BORAI, M.、ZBD, EL-MOATY, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Design of functionalized β-ketoenole derivatives as efficient fluorescent dyes for detection of amyloid fibrils
  作者：Vladyslava Kovalska、Svitlana Chernii、Mykhaylo Losytskyy、Iryna Tretyakova、Yan Dovbii、Alexandr Gorski、Victor Chernii、Rafal Czerwieniec、Sergiy Yarmoluk

  DOI：10.1039/c8nj01020j

  日期：——

  have the ability to exhibit a pronounced fluorescence response in the presence of amyloid fibrils of these proteins depending on the structure of the dye tail groups. The dyes associated with the fibrils show green-yellow emission (495–540 nm) and rather large Stokes shift values (68–125 nm). Upon binding to the fibrils, the fluorescence quantum yields of the dyes could increase by a hundred times up

  蛋白质自我结合成不溶性丝状聚集体（淀粉样原纤维）与一系列蛋白质沉积异常有关。为了开发对淀粉样蛋白聚集体敏感的荧光探针，一系列新的（2 Z，5 Z，7 E合成了）-6-羟基-2-（烷基氨基）-8-芳基-2,5,7-三烯-4-酮染料。这些染料对天然淀粉样蛋白例如胰岛素或溶菌酶不太敏感，而根据染料尾基的结构，它们在存在这些蛋白的淀粉样原纤维的情况下却能表现出明显的荧光反应。与原纤维相关的染料显示出黄绿色发射光（495-540 nm）和相当大的斯托克斯位移值（68-125 nm）。与原纤维结合后，染料的荧光量子产率可增加100倍，最高可达0.18–0.47，而荧光强度的衰减时间则可大大增强，最高可达0.9–1.3 ns。这些特征使酮醇作为检测淀粉样蛋白原纤维的探针具有吸引力。除了，显示了这些染料用于实时监测蛋白质聚集动力学的效率。带有短氨基尾基的染料2和9（分别为2-甲氧基乙基和2-羟乙基）和在酮
• HASSAN, M. A.;EL-KADY, M.;EL-BORAI, M.;EL-MOATY, A. A. ABD, REV. ROUM. CHIM., 1985, 30, N 3, 245-248
  作者：HASSAN, M. A.、EL-KADY, M.、EL-BORAI, M.、EL-MOATY, A. A. ABD

  DOI：——

  日期：——