(E)-N-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethenesulfonamide | 454479-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethenesulfonamide
• 英文别名: (E)-4-methoxystyryl-N-4-fluorophenyl Sulfonamide
• CAS: 454479-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₃S
• 分子量: 307.345
• InChiKey: NAVWKCWTWVEFGF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(N-(4-fluorophenyl)sulfamoyl)acetate 在 溶剂黄146 、 苄胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-N-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-Aryl-2-arylethenesulfonamide 类似物作为有效和口服生物可利用的微管靶向抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型 ( E ) -N-芳基-2-芳基乙烯磺酰胺( 6 ) 并评估了它们的抗癌活性。该系列中的一些化合物对包括所有耐药细胞系在内的广谱癌细胞系（IC 50值范围为 5 至 10 nM）显示出有效的细胞毒性。使用化合物 ( E ) -N- (3-amino-4-甲氧基苯基)-2-(2',4',6'-三甲氧基苯基)乙磺酰胺 ( 6t ) 进行的裸鼠异种移植试验显示肿瘤大小显着减小，表明它们在作为抗癌剂的体内潜力。化合物6t的初步药物开发研究与许多临床使用的抗有丝分裂剂相比，预计血脑屏障通透性增加。机制研究表明，6t和其他一些类似物会破坏微管形成、有丝分裂纺锤体的形成以及细胞在有丝分裂阶段的停滞。化合物6t在体外和体内抑制纯化的微管蛋白聚合，并规避由P-糖蛋白介导的耐药性。化合物6t与秋水仙碱特异性竞争结合微管蛋白，并具有与鬼臼毒素相似的亲和力，表明其在微管蛋白上的结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm400575x

文献信息

• N-(aryl)-2-arylethenesulfonamides and therapeutic uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020165412A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  N-(Aryl)-2-arylethenesulfonamides and pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof are useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents. They are also useful as radioprotective agents.

  N-(芳基)-2-芳基乙烯磺酰胺及其药学上可接受的盐和组合物可用作抗增殖剂，包括例如抗癌剂。它们也可用作放射保护剂。
• N-(ARYL)-2-ARYLETHENESULFONAMIDES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Temple University - Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP1379508B1

  公开（公告）日：2010-09-01
• EP1379508A4
  申请人：——

  公开号：EP1379508A4

  公开（公告）日：2005-12-28
• US6646009B2
  申请人：——

  公开号：US6646009B2

  公开（公告）日：2003-11-11
• [EN] N-(ARYL)-2-ARYLETHENESULFONAMIDES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] N-(ARYL)-2-ARYLETHENESULFONAMIDES ET LEUR USAGE THERAPEUTIQUE
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2002067865A2

  公开（公告）日：2002-09-06

  N-(Aryl)-2-arylethenesulfonamides and pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof are useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents. They are also useful as radioprotective agents.