(1S,6S,8aS)-1-acetoxy-6-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine | 146955-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,6S,8aS)-1-acetoxy-6-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• 英文别名: (1S,6S,8aS)-1-acetoxy-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octahydroindolizidine；(1S,6S,8aS)-1-acetoxy-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine；[(1S,6S,8aS)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl] acetate
• CAS: 146955-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₄
• 分子量: 298.382
• InChiKey: SKRZPNVZRXTWKB-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	((1S,6S,8aS)-1-Hydroxy-octahydro-indolizin-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester	219663-40-8	C13H24N2O3	256.345
  ——	(1S,6S,8aS)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-benzyloxyoctahydroindolizidine	457614-04-9	C20H30N2O3	346.47
  ——	(1S,6S,8aS)-6-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine	146955-17-1	C19H38N2O3Si	370.608
  ——	(1S,6R,8aS)-6-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5-indolizinone	146955-01-3	C19H36N2O4Si	384.591
  ——	(1S,6S,8aS)-6-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5-indolizinone	146987-11-3	C19H36N2O4Si	384.591

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  流涎胺	(1S,6S,8aS)-1-acetoxy-6-aminooctahydroindolizidine	20084-93-9	C10H18N2O2	198.265

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,8aS)-1-acetoxy-6-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到流涎胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allyltitanation. Synthesis of (-)-Slaframine

  摘要：

  报告了从醛 1 对吲哚利嗪生物碱 (-)-slaframine 的对映选择性合成。通过对映选择性烯丙基钛化和 Mitsunobu 反应引入了 C-1 和 C-8a 的立体中心。无环化合物 (-)-10 的还原双环化反应生成了 (-)-slaframine 的双环骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28505
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 反应 6.17h， 生成 (1S,6S,8aS)-1-acetoxy-6-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Conjugate-addition reactions of .alpha.-sulfinyl ketimine anions with a methyl .alpha.-amidoacrylate. Concise asymmetric total syntheses of (-)-slaframine and (-)-6-epislaframine

  摘要：

  The in-situ 1,4-addition/ring-closure reactions of chiral alpha-sulfinyl ketimine anions with a methyl alpha-amidoacrylate provide a simple method for the construction of optically pure 6-aminoindolizidinones. This method afforded the syntheses of (-)-slaframine and (-)-6-epislaframine in six steps, respectively, from (+/-)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-dihydro-2-methyl-3H-pyrrole (9). Stereoselective reductions of alpha-sulfinyl ketimines (such as 10) were also developed.

  DOI：

  10.1021/jo00060a034

文献信息

• Conjugate-addition reactions of .alpha.-sulfinyl ketimine anions with a methyl .alpha.-amidoacrylate. Concise asymmetric total syntheses of (-)-slaframine and (-)-6-epislaframine
  作者：Duy H. Hua、Jewn Giew Park、Takeshi Katsuhira、S. Narasimha Bharathi

  DOI：10.1021/jo00060a034

  日期：1993.4

  The in-situ 1,4-addition/ring-closure reactions of chiral alpha-sulfinyl ketimine anions with a methyl alpha-amidoacrylate provide a simple method for the construction of optically pure 6-aminoindolizidinones. This method afforded the syntheses of (-)-slaframine and (-)-6-epislaframine in six steps, respectively, from (+/-)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-dihydro-2-methyl-3H-pyrrole (9). Stereoselective reductions of alpha-sulfinyl ketimines (such as 10) were also developed.
• Enantioselective Allyltitanation. Synthesis of (-)-Slaframine
  作者：Janine Cossy、Catherine Willis、Véronique Bellosta、Laurent Saint-Jalmes

  DOI：10.1055/s-2002-28505

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the indolizidine alkaloid (-)-slaframine from aldehyde 1 is reported. The stereogenic centers at C-1 and C-8a are introduced by an enantioselective allyltitanation and a Mitsunobu reaction. Reductive double cyclization of the acyclic compound (-)-10 affords the bicyclic skeleton of (-)-slaframine.

  报告了从醛 1 对吲哚利嗪生物碱 (-)-slaframine 的对映选择性合成。通过对映选择性烯丙基钛化和 Mitsunobu 反应引入了 C-1 和 C-8a 的立体中心。无环化合物 (-)-10 的还原双环化反应生成了 (-)-slaframine 的双环骨架。