3-Oxo-2H.3H-thieno<3.2-b>pyrrol | 1122-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 3-Oxo-2H.3H-thieno<3.2-b>pyrrol
• 英文别名: 2H,3H-Thieno<3,2-b>pyrrol-3-on；2h-Thieno[3,2-b]pyrrol-3(4h)-one；4H-thieno[3,2-b]pyrrol-3-one
• CAS: 1122-08-3
• 化学式: C₆H₅NOS
• mdl: MFCD12923852
• 分子量: 139.178
• InChiKey: XCJBUOFWXOSADB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-2H.3H-thieno<3.2-b>pyrrol 在 sodium hydroxide 、 二苯醚 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1H-pyrrolo[2',3':4,5]thieno[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2H,3H-Thieno [3,2-b]pyrrol-3-one. III.^1,2 Arylidene Derivatives and a New Polynuclear Heterocycle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01501a062
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Benzyl-pyrrolylthio)-essigsaeure 在 PPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Oxo-2H.3H-thieno<3.2-b>pyrrol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N-Benzylthieno[3,2-b]pyrrole¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01492a021

文献信息

• Retrograde Michael Reaction in Additions of Active Methylene Compounds to Tetracyanoethylene¹
  作者：J. W. Van Dyke、H. R. Snyder

  DOI：10.1021/jo01058a032

  日期：1962.11
• Reactions of 2H,3H-Thieno [3,2-b]pyrrole-3-one. II.^1,2 Acetylation and Formylation
  作者：R. J. Tuite、A. D. Josey、H. R. Snyder

  DOI：10.1021/ja01501a061

  日期：1960.8
• Reactions of 2H,3H-Thieno[3,2-b]pyrrol-3-one. IV.^1,2 Benzylation
  作者：Gerd W. Michel、H. R. Snyder

  DOI：10.1021/jo01053a029

  日期：1962.6
• Reactions of 2H,3H-Thieno [3,2-b]pyrrol-3-one. I.¹
  作者：Wayne Carpenter、H. R. Snyder

  DOI：10.1021/ja01495a050

  日期：1960.5
• [EN] 2-SUBSTITUTED AZAIN DOLES AND 2 SUBSTITUTED THIENOPYRROLES, THEIR PRECURSORS AND NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] AZAINDOLES SUBSTITUÉS EN POSITION 2 ET THIÉNOPYRROLES SUBSTITUÉS EN POSITION 2, LEURS PRÉCURSEURS ET NOUVEAUX PROCÉDÉS PERMETTANT DE LES PRÉPARER
  申请人：LAUTENS MARK

  公开号：WO2008022467A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] The present invention relates generally to processes for the chemical synthesis of azaindole and thienopyrrole compounds, in particular azaindole and thienopyrrole compounds that are substituted at the 2-position of the azaindole or thienopyrrole ring, and optionally at additional locations of the azaindole or thienopyrrole ring such as the 1- and/or 3-position, compounds prepared by such processes, and synthetic precursors of such processes. More particularly, the present invention relates to the preparation of 2- substituted azaindoles from an ortho-gem-dihalovinylaminopyridine or from an ortho- gem-dihalovinylaminopyridine N-oxide compound and an organoboron reagent using a palladium metal pre-catalyst, base and a ligand. The present invention also relates to the preparation of 2-substituted thienopyrroles from anortho-gem-dihalovinylthiophene compound and an organoboron reagent using a palladium metal pre-catalyst, base and a ligand. The present invention also relates to processes for the production of ortho-gem- dihalovinylaminopyridines which are useful as starting materials in the production of 2- substituted azaindoles, and novel compounds prepared by the processes. The present invention also relates to processes for the production of ortho-gem-dihalovinylthiophenes which are useful as starting materials in the production of 2-substituted thienopyrroles, and novel compounds prepared by the processes. Formulae (V) and (VII).
  [FR] La présente invention se rapporte en général à des procédés de synthèse chimique de composés azaindoles et thiénopyrroles, en particulier de composés azaindoles et thiénopyrroles qui sont substitués à la position 2 du cycle azaindole ou thiénopyrrole, et éventuellement à d'autres emplacements du cycle azaindole ou thiénopyrrole, comme à la position 1 et/ou 3, à des composés préparés par l'intermédiaire de tels procédés, et à des précurseurs synthétiques pour de tels procédés. L'invention concerne plus précisément la préparation d'azaindoles substitués en position 2 à partir d'une ortho-gem-dihalovinylaminopyridine ou d'un composé ortho-gem-dihalovinylaminopyridine N-oxyde et d'un réactif d'organobore à l'aide d'un précatalyseur métallique au palladium, d'une base et d'un ligand. L'invention a également trait à la préparation de thiénopyrroles substitués en position 2 à partir d'un composé ortho-gem-dihalovinylthiophène et d'un réactif d'organobore à l'aide d'un précatalyseur métallique au palladium, d'une base et d'un ligand. L'invention concerne également des procédés permettant de produire des ortho-gem- dihalovinylaminopyridines utiles comme matériaux de départ pour produire des azaindoles substitués en position 2, et des nouveaux composés préparés par l'intermédiaire desdits procédés. L'invention se rapporte aussi à des procédés de production d'ortho-gem-dihalovinylthiophènes utiles comme matériaux de départ pour produire des thiénopyrroles substitués en position 2, et à des nouveaux composés préparés par l'intermédiaire desdits procédés.