(+/-)-(2E,8E)-2,8-Dodecadien-11-olid | 87227-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+/-)-(2E,8E)-2,8-Dodecadien-11-olid
• 英文别名: (3E,9E)-12-methyl-1-oxacyclododeca-3,9-dien-2-one
• CAS: 87227-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: SIYBWHGOTVUNOU-RMTFUQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2E,8E)-2,8-Dodecadien-11-olid 在 红铝 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以70%的产率得到recifeiolide
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (E)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²

  摘要：

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27271
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 在 盐酸 、 lithium amide 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (+/-)-(2E,8E)-2,8-Dodecadien-11-olid
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (E)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²

  摘要：

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27271

文献信息

• Bestmann, Hans Juergen; Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 810 - 811
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schobert, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, HANS JURGEN;SCHOBERT, RAINER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 419-423
  作者：BESTMANN, HANS JURGEN、SCHOBERT, RAINER

  DOI：——

  日期：——
• Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (<i>E</i>)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1989-27271

  日期：——

  Cumulated Ylides XX.1 Syntheses of (E)-α,β-Unsaturated Macrocyclic Lactones by Intramolecular Wittig-Olefination via Triphenylphosphoranylideneketene2 Two methods for closure of macrocyclic lactone rings by intramolecular Wittig reaction of (ω-oxoalkoxy)carbonylmethylenetriphenylphosphoranes are described. The latter are easily accessible by addition of the appropriate (free or protected) ω-hydroxyalkanals to the cumulated ylide triphenylphosphoranylideneketene. Examples are then given for the use of these methods in natural product synthesis.

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。