N-methyl-O-acetylhydroxylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-O-acetylhydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: O-acetyl-N-methylhydroxylamine hydrochloride；Acetyloxy(methyl)azanium;chloride
• 化学式: C₃H₇NO₂*ClH
• 分子量: 125.555
• InChiKey: ZTMICKVBCKWFHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-O-acetylhydroxylamine hydrochloride 、 1-氰基异喹啉 在 potassium phosphate 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-甲基异喹啉-1-胺
  参考文献：
  名称：

  无金属、氧化还原中性、通过可见光光催化驱动的直接自由基交叉偶联获得杂芳胺

  摘要：

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07600
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-O-acetylhydroxylamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-methyl-O-acetylhydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the α-Acyloxylation of Carbonyl Compounds

  摘要：

  A simple, one-pot method for the alpha-acyloxylation of carbonyl compounds that proceeds at room temperature in the presence of both moisture and air has been developed. Treatment of a variety of aldehydes and both cyclic and acyclic ketones with N-methyl-O-benzoylhydroxylamine hydrochloride provides the alpha-functionalized product in 69-92% isolated yield. The transformation is tolerant of a wide range of functional groups and, significantly, is reglospecific in the discrimination of secondary over primary centers in the case of nonsymmetrical substrates.

  DOI：

  10.1021/ol052474e

文献信息

• 一种胺的杂芳基化方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN112390755A

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明公开了一种胺的杂芳基化方法，其包括如下步骤：将胺类化合物、杂芳烃以及光催化剂与有机溶剂混合，得溶液A；在惰性气体氛围下，用可见光照射溶液A，反应得胺的杂芳基化产物。该方法在温和条件下，可见光照射高效实现胺类化合物与杂芳烃化合物的自由基‑自由基偶联，合成了各类杂芳胺。该方法具有良好的官能团兼容性和高的区域选择性，并能够进一步被运用到生物活性分子的后期修饰之中，展现出良好的工业化应用前景。
• A PRACTICAL PROCEDURE FOR CARBONYL a-OXIDATION: SYNTHESIS OF (2-BENZOYLOXY)-1,4-CYCLOHEXANEDIONE MONO-ETHYLENE KETAL
  作者：Jones, Teyrnon C.、Tomkinson, Nicholas C. O.、Patil, Kalyani、Wipf, Peter

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0233

  日期：——
• GEFFKEN D., CHEM. ZTG, 110,(1986) N 10, 377-379
  作者：GEFFKEN D.

  DOI：——

  日期：——