5-cyclohexyldihydro-3(2H)-furanone | 192195-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-cyclohexyldihydro-3(2H)-furanone
• 英文别名: 5-cyclohexyldihydrofuran-3-one；5-Cyclohexyloxolan-3-one
• CAS: 192195-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KWKJNTUSCAOUBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexyldihydro-3(2H)-furanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Cyclohexyl-[1,3]dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-苯基胆甾烷-2-羧酸铑（II）催化的分子内类胡萝卜素CH插入，由伯醇不对称合成仲醇。

  摘要：

  可以通过伯醇（II）（2R，3R）-3-苯基胆甾烷-2-羧酸酯催化的α'-烷氧基-α-二氮酮的不对称CH插入反应，由伯醇制备手性仲醇。

  DOI：

  10.1039/b316984g
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-butyn-1-ol 在 甲烷磺酸 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到5-cyclohexyldihydro-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Ye, Longwu; Cui, Li; Zhang, Guozhu, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3258 - 3259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anomalous Intramolecular C−H Insertion Reactions of Rhodium Carbenoids:  Factors Influencing the Reaction Course and Mechanistic Implications
  作者：J. Stephen Clark、Alexander G. Dossetter、Yung-Sing Wong、Robert J. Townsend、William G. Whittingham、C. Adam Russell

  DOI：10.1021/jo049900e

  日期：2004.5.1

  the expected 3(2H)-furanones formed by conventional carbenoid C−H insertion. These acetals are the favored C−H insertion products in certain circumstances and particularly in cases where carbenoid generation is effected using an electron-deficient rhodium complex. Experiments with simple deuterium labeled substrates reveal that anomalous C−H insertion products arise by a mechanism that is distinct from

  研究了铑类胡萝卜素在分子内插入烯丙基醚的α-CH键生成3（2 H）-呋喃酮的过程。不管用于生成类胡萝卜素的络合物或烯丙基醚的取代方式如何，都应优选环丙烷化，除非在将醚与α-重氮酮连接的系链上放置了取代基。除了预期的3（2 H呋喃酮是由常规类胡萝卜素CH插入形成的。在某些情况下，特别是在使用缺电子的铑配合物生成类胡萝卜素的情况下，这些缩醛是首选的CH插入产物。用简单的氘标记的底物进行的实验表明，异常的CH插入产物的产生机理不同于导致常规的CH插入产物形成的机理。乙缩醛产物的形成以及使用氘标记的底物进行的反应结果表明，涉及氢化物迁移至类胡萝卜素铑中心的机制是有效的。
• Probing the mechanism of the anomalous intramolecular C–H insertion reaction of rhodium carbenoids by analysis of kinetic isotope effects
  作者：J.Stephen Clark、Yung-Sing Wong、Robert J Townsend

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01173-x

  日期：2001.8

  The mechanism of the anomalous intramolecular insertion reaction of a rhodium carbenoid into an ethereal C–H bond has been explored using deuterium labelled substrates. Comparison of primary kinetic isotope effects and analysis of ratios of diastereoisomeric deuterated products suggests the reactions leading to the anomalous and conventional C–H insertion products are mechanistically distinct and do

  使用氘标记的底物探索了铑类胡萝卜素异常分子内插入反应到醚化CH键的机理。主要动力学同位素效应的比较和非对映异构体氘代产物比率的分析表明，导致异常的反应与常规的C–H插入产物在机理上截然不同，并且没有共同的速率确定步骤。
• Anomalous Products from Intramolecular Insertion Reactions of Rhodium Carbenoids into the α-C−H Bonds of Ethers
  作者：J. Stephen Clark、Alexander G. Dossetter、C. Adam Russell、William G. Whittingham

  DOI：10.1021/jo970842p

  日期：1997.7.1
• Ye, Longwu; Cui, Li; Zhang, Guozhu, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3258 - 3259
  作者：Ye, Longwu、Cui, Li、Zhang, Guozhu、Zhang, Liming

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of secondary alcohols from primary alcohols via intramolecular carbenoid C–H insertion catalyzed by rhodium(<scp>ii</scp>) 3-phenylcholestane-2-carboxylate
  作者：Cheol Hee Hwang、You Hoon Chong、Sue Yeon Song、Hyo Shin Kwak、Eun Lee

  DOI：10.1039/b316984g

  日期：——

  Chiral secondary alcohols may be prepared from primary alcohols via asymmetric C-H insertion reactions of alpha'-alkoxy-alpha-diazoketones catalyzed by rhodium(II)(2R,3R)-3-phenylcholestane-2-carboxylate.

  可以通过伯醇（II）（2R，3R）-3-苯基胆甾烷-2-羧酸酯催化的α'-烷氧基-α-二氮酮的不对称CH插入反应，由伯醇制备手性仲醇。