5-amino-2-hydroxy-N-methylbenzamide | 170368-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-hydroxy-N-methylbenzamide
• CAS: 170368-40-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: TZEPFEDEUUHBDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  381.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

5-氨基-2-羟基-N-甲基苯甲酰胺是已知的ecabapide的人类代谢物。

5-amino-2-hydroxy-N-methylbenzamide is a known human metabolite of ecabapide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-hydroxy-N-methylbenzamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)‐2‐hydroxy‐N‐methyl‐5‐{[5‐(4‐methylbenzylidene)‐4‐oxo‐4,5‐dihydrothiazol‐2‐yl]amino}benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌药物5-氨基水杨酰胺-4-噻唑啉酮杂化物的设计、合成、生物学评价和分子对接

  摘要：

  新的 5-氨基水杨酰胺-4-噻唑啉酮杂化物 (27) 被有效合成、表征和评估，以探索其作为抗癌药物的结构-活性关系。使用磺基罗丹明 B 测定评估了新杂交体针对八种癌细胞系的抗增殖活性。最有效的化合物 ( 24b ) 在低微摩尔范围内对测试的细胞系具有高选择性，对正常成纤维细胞的影响要低得多 (IC 50 > 50 µM)。源自白血病 (Jurkat)、宫颈癌 (HeLa) 和结肠癌 (HCT116) 的细胞系似乎最敏感，IC 50为 2 µM。24b是在4-噻唑啉酮部分的5位上具有对二甲氨基亚苄基的N-乙酰胺衍生物。其他N-取代基或亚芳基衍生物表现出较低的活性。与水杨酰胺的杂化物显示出比与水杨酸甲酯的杂化物更低的活性。结果清楚地表明，羧基和亚芳基部分的修饰极大地影响了活性。研究这些杂交体可能的分子机制表明，它们通过细胞周期停滞、诱导细胞凋亡和抑制表皮生长因子受体（EGFR）发挥作用。分子对接研究合理化了24b与

  DOI：

  10.1002/ardp.202300315
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-N-methyl-5-nitrobenzamide 在 钯 氮 、 氢气 、 5-amino-2-hydroxy-N-methylbenzamide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-amino-2-hydroxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Carboxamides as inhibitors of voltage-gated sodium channels

  摘要：

  本发明提供了一种钠离子通道（Nav）的抑制剂化合物，特别是Nav 1.7，因此可用于治疗可通过抑制这些通道治疗的疾病，特别是慢性疼痛疾病。还提供了含有这种化合物的制药组合物以及制备这种化合物的过程。

  公开号：

  US09334269B2
• 作为试剂：
  描述：

  2-(benzyloxy)-N-methyl-5-nitrobenzamide 在 钯 氮 、 氢气 、 5-amino-2-hydroxy-N-methylbenzamide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-amino-2-hydroxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Carboxamides as inhibitors of voltage-gated sodium channels

  摘要：

  本发明提供了一种钠离子通道（Nav）的抑制剂化合物，特别是Nav 1.7，因此可用于治疗可通过抑制这些通道治疗的疾病，特别是慢性疼痛疾病。还提供了含有这种化合物的制药组合物以及制备这种化合物的过程。

  公开号：

  US09334269B2

文献信息

• [EN] ARYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS FOR TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLCARBOXAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL SODIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011103196A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides compounds that are inhibitors of voltage-gated sodium channels (Nav), in particular Nav 1.7, and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of these channels, in particular, chronic pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了一种抑制电压门控钠通道（Nav）的化合物，特别是Nav 1.7，因此适用于治疗通过抑制这些通道可治疗的疾病，特别是慢性疼痛疾病。还提供了含有这种化合物的药物组合物以及制备这种化合物的方法。
• 二芳基酰胺类化合物及其应用
  申请人：北京龙嘉博创医药科技有限公司

  公开号：CN112107568B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了具有式(I)所示结构的二芳基酰胺类化合物、其药学上可接受的盐在制备作为尿素通道蛋白抑制剂的药物中的用途以及一类新型的二芳基酰胺类化合物，本发明的二芳基酰胺类化合物具有良好的尿素通道蛋白抑制剂作用，能够在体内产生尿素选择性利尿并且没有明显的毒性作用。
• CONJUGATED SMALL MOLECULES
  申请人：Grotzfeld Robert M.

  公开号：US20100048890A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Provided herein are linker compounds and conjugates that include the linker compounds. In one embodiment, the linker compounds comprise 2 or 3 residues of 6-aminohexanoic acid and optionally 7-10 residues of polyethyleneglycol (PEG). The linker compounds are useful in forming conjugates with one or more components useful in biopharmaceutical or bioanalytical applications. In particular, the biopharmaceutically useful compounds are kinase inhibitors. The conjugates described herein have utility in a variety of diagnostic, separation, and therapeutic applications.

  本文提供了链接剂化合物和包括该链接剂化合物的共轭物。在一种实施例中，该链接剂化合物包括2或3个6-氨基己酸残基和可选的7-10个聚乙二醇（PEG）残基。该链接剂化合物有用于与在生物制药或生物分析应用中有用的一个或多个组分形成共轭物。特别是，生物制药上有用的化合物是激酶抑制剂。本文所描述的共轭物在各种诊断、分离和治疗应用中具有实用性。
• CARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  申请人：Bregman Howard

  公开号：US20130131035A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention provides compounds that are inhibitors of voltage-gated sodium channels (Nav), in particular Nav 1.7, and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of these channels, in particular, chronic pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了一种抑制电压门控钠通道（Nav）的化合物，特别是Nav 1.7，因此可用于治疗可通过抑制这些通道治疗的疾病，特别是慢性疼痛疾病。还提供了含有这种化合物的药物组合物以及制备这种化合物的方法。
• Dye composition for keratinous fiber
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP0345728A2

  公开（公告）日：1989-12-13

  A hair dyeing composition comprising a special developer and a coupling agent is disclosed. The developer is a 4-aminophenol derivative substituted at the 2-position which is represented by the following formula (I), in which X represents a group -NHCOR¹ (R¹ is a linear or branched alkyl group having 1-5 carbon atoms), a group -COOR² [R² is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1-5 carbon atoms, a monohydroxy alkyl group having 1-5 carbon atoms, a polyhydroxy alkyl group having 1-5 carbon atoms, or a group -(CH₂)nNR³R⁴ (R³ and R⁴ individually represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1-5 carbon atoms, and n denotes an integer of 1-5)], a group -CONHR², a nitrile group, a group -SO₃R², or a group -SO₂NR22 (R² has the same meaning as defined above and the two R²s may be the same or different), or a salt thereof. The dye composition provides a high degree of saturation and vividness of colors as well as good fastness.

  本发明公开了一种由特殊显影剂和偶联剂组成的染发组合物。该显影剂是一种在 2 位被取代的 4-氨基苯酚衍生物，由下式（I）表示、 其中 X 代表基团-NHCOR¹（R¹ 是具有 1-5 个碳原子的直链或支链烷基）、基团-COOR²[R² 是氢原子、具有 1-5 个碳原子的直链或支链烷基、具有 1-5 个碳原子的单羟基烷基、具有 1-5 个碳原子的多羟基烷基、或基团-(CH₂)nNR³R⁴（R³ 和 R⁴ 分别代表氢原子或具有 1-5 个碳原子的直链或支链烷基，n 表示 1-5 的整数）]、基团-CONHR²、腈基、基团-SO₃R² 或基团-SO₂NR22（R² 的含义与上述定义相同，两个 R² 可以相同或不同），或其盐。该染料组合物具有较高的色彩饱和度和鲜艳度以及良好的牢度。