1,1-Dimethyl-2-(4-methylbenzylidene)hydrazine | 24459-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-2-(4-methylbenzylidene)hydrazine
• 英文别名: N-methyl-N-[(E)-(4-methylphenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 24459-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: WPKZBEHDXUMRSG-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-2-(4-methylbenzylidene)hydrazine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1,1,1-Trifluoro-4,5-diaza-2,4-alkadienes and 1-Aryl-3,3,3- trifluoro-1-propanones

  摘要：

  通过与过量的三氟乙酸酐在吡啶中反应，由芳烃甲醛二甲基腙1或其三氟乙酰化衍生物2以良好的产率合成了几种3-芳基-1,1,1-三氟-4,5-二氮杂-2,4-链二烯3。 3的酸水解以高产率得到1-芳基-3,3,3-三氟-1-丙酮4。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27144
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 对甲基苯甲醛 反应 2.5h， 生成 1,1-Dimethyl-2-(4-methylbenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  甲氧基烯丙基的硫代衍生物与的反应。第1部分：α-烯丙基肼的合成与转化

  摘要：

  当醚是反应的溶剂时，甲氧基烯丙基的硫代衍生物与醛反应，生成预期的α-烯丙基肼。在SAMP-hydr的情况下，收率和非对映选择性都很好。当这些肼与正丁基锂在THF中反应时，它们会干净地转化为N-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉。这些化合物有时伴随有异构的4-甲基氮杂环丁烷。该ñ-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉通过氮-氮键的氢解转化为3-甲氧基-3-吡咯啉，通过用过酸处理转化为3-烷氧基-吡咯，并通过酸性迁移转化为3-氨基吡咯二烷基氨基的基团。就SAMP-肼而言，所获得的3-甲氧基-3-吡咯啉具有高对映体纯度。最后，由于乙醛酸甲酯的形成，通过烯丙基部分的臭氧分解制备α-肼基酯（以及随后的α-氨基酯）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00030-8

文献信息

• Reaction of the lithio-derivative of methoxyallene with hydrazones. Part 2: Formation of 3-pyrrolines and azetidines; synthetic and mechanistic aspects
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00031-x

  日期：2001.3

  3-pyrrolines when the time and temperature of the reaction are increased, but the rate of this transformation depends on the substituents of the terminal nitrogen. A reaction mechanism is proposed which involves intermolecular or intramolecular electron transfers from the lithium amide leading to hydrazinyl radicals. The relative stabilities of these intermediates may then explain the role of the substituents

  当在THF中运行时，α-硫代甲氧基烯丙基与芳族的反应生成3-吡咯啉。对于SAMP-hydr，该反应在几乎完全立体分化的情况下发生。与其他（二甲基，哌啶基，吗啉基）一起，3-吡咯啉带有氮杂环丁烷。但是，后一种化合物的形成是可逆的，因为当反应时间和温度增加时它们会转变成3-吡咯啉，但是这种转变的速率取决于末端氮的取代基。提出了一种反应机理，该反应机理涉及从酰胺锂进行分子间或分子内电子转移，从而导致肼基自由基。外-挖激进的过程。
• Elimination reactions of hydrazonium salts: experimental and theoretical evidence for a large stereoelectronic effect of nitrogen
  作者：Nguyen Minh Tho、Leo F. Clarke、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1021/jo00312a026

  日期：1990.12
• KAMITORI, YASUHIRO;HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;OHARA, SEIJI;KAWAMURA, YO+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 43-45
  作者：KAMITORI, YASUHIRO、HOJO, MASARU、MASUDA, RYOICHI、OHARA, SEIJI、KAWAMURA, YO+

  DOI：——

  日期：——
• KAMITORI, YASUHIRO;HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;KAWAMURA, YOSHIHIKO;KAWAS+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1183-1184
  作者：KAMITORI, YASUHIRO、HOJO, MASARU、MASUDA, RYOICHI、KAWAMURA, YOSHIHIKO、KAWAS+

  DOI：——

  日期：——
• NGUYEN, MINH THO;CLARKE, LEO F.;HEGARTY, ANTHONY F., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6177-6183
  作者：NGUYEN, MINH THO、CLARKE, LEO F.、HEGARTY, ANTHONY F.

  DOI：——

  日期：——