(C3H5)CH(Ph)(OSiCl3) | 1209495-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (C3H5)CH(Ph)(OSiCl3)
• 英文别名: [1-[(Trichlorosilyl)oxy]-3-buten-1-yl]benzene；trichloro(1-phenylbut-3-enoxy)silane
• CAS: 1209495-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃OSi
• 分子量: 281.641
• InChiKey: FVHPNZFTPZHMQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 苯甲醛 在 (R)-(+)-bis-1,1'-(5,6,7,8-tetrahydro-3-phenylisoquinoline)-N,N'-dioxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(C3H5)CH(Ph)(OSiCl3)
  参考文献：
  名称：

  超强氧碱在非极性溶剂中作为极性结合袋

  摘要：

  介绍了一类新的手性超碱，源自 2,2'-联吡啶-N,N'-二氧化物骨架。结合实验和理论数据表明，它们的质子亲和力约为 1050 kJ mol(-1)，质子化以螯合方式发生在氧原子上。在游离碱中，氧原子形成一个强极性结合位点，隐藏在由超碱的烃主链形成的疏水包膜中。这种手性分子结构可以捕获极性中间体或极化过渡结构，并在非极性溶剂中稳定它们。具体而言，这种催化模式用于苯甲醛和烯丙基三氯硅烷的偶联。

  DOI：

  10.1021/ja103744f

文献信息

• Oxygen Superbases as Polar Binding Pockets in Nonpolar Solvents
  作者：Lucie Ducháčková、Aneta Kadlčíková、Martin Kotora、Jana Roithová

  DOI：10.1021/ja103744f

  日期：2010.9.15

  atoms in a chelating manner. In the free bases, the oxygen atoms form a strongly polar binding site hidden in a hydrophobic envelope formed by the hydrocarbon backbone of the superbases. This chiral molecular structure can entrap polar intermediates or polarized transition structures and stabilize them in nonpolar solvents. Specifically, this mode of catalysis is shown for the coupling of benzaldehyde

  介绍了一类新的手性超碱，源自 2,2'-联吡啶-N,N'-二氧化物骨架。结合实验和理论数据表明，它们的质子亲和力约为 1050 kJ mol(-1)，质子化以螯合方式发生在氧原子上。在游离碱中，氧原子形成一个强极性结合位点，隐藏在由超碱的烃主链形成的疏水包膜中。这种手性分子结构可以捕获极性中间体或极化过渡结构，并在非极性溶剂中稳定它们。具体而言，这种催化模式用于苯甲醛和烯丙基三氯硅烷的偶联。