ethyl [(4R,6R)-2-phenyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetate | 1260630-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: ethyl [(4R,6R)-2-phenyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(4R,6R)-2-phenyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 1260630-98-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: COQHNJPBAFDDMB-JLMWTWJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(4R,6R)-2-phenyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到(4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸类似物的全合成

  摘要：

  从手性2,3- O-异亚丙基-D-甘油醛（2）开始已成功实现了全酸类似物1的全合成。合成涉及Mitsunobu反应和Evans的分子内oxa- Michael合成加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000062
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (2E,5R)-5-hydroxy-7-phenyl-2-heptenoic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到ethyl [(4R,6R)-2-phenyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸类似物的全合成

  摘要：

  从手性2,3- O-异亚丙基-D-甘油醛（2）开始已成功实现了全酸类似物1的全合成。合成涉及Mitsunobu反应和Evans的分子内oxa- Michael合成加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000062

文献信息

• Total Synthesis of a Mevinic Acid Analog
  作者：Thummalapally Srikanth Reddy、Dorigondla Kumar Reddy、Manchala Narasimhulu、Dasari Ramesh、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201000062

  日期：2010.11

  Total synthesis of mevinic acid analog 1 has been achieved efficiently starting from chiral 2,3‐O‐isopropylidene‐D‐glyceraldehyde (2). The synthesis involves Mitsunobu reaction and Evans' intramolecular oxa‐Michael syn‐addition reactions as key steps.

  从手性2,3- O-异亚丙基-D-甘油醛（2）开始已成功实现了全酸类似物1的全合成。合成涉及Mitsunobu反应和Evans的分子内oxa- Michael合成加成反应作为关键步骤。