2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)malononitrile | 1255517-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(1,1-dicyanomethylene)rhodanine；2-(1,1-dicyanomethylene)-1,3-thiazol-4-one；2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1255517-81-7
• 化学式: C₆H₃N₃OS
• 分子量: 165.175
• InChiKey: PMFZKMSTZGYVGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)malononitrile 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以45%的产率得到(Z)-5-benzylidene-2-(1,1-dicyanomethylene)-1,3-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁新型双氰基衍生物的合成及抗真菌评价

  摘要：

  这项工作描述了从2-（1,1-二氰基亚甲基）反应中获得的5-亚芳基-（Z）-2-（1,1-二氰基亚甲基）-1,3-噻唑-4-酮5的合成和抗真菌评估）-1,3-噻唑-4-酮3和苯甲醛4。起始原料3是通过罗丹宁1和丙二腈2的缩合反应合成的。所得产物的结构通过IR，NMR，质谱和元素分析。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.565
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 丙二腈 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  基于罗丹宁的光敏光敏剂：2-（1,1-二氰基亚甲基）罗丹宁与罗丹宁-3-乙酸之间的合理比较†

  摘要：

  在这里，我们报告基于2-（1,1-二氰基亚甲基）若丹宁和若丹宁-3-乙酸作为TiO 2固定单元的新型染料的合成，光物理和电化学表征表面。在我们的设计中，我们采用了基于双三苯胺（bis-TPA）的电子供体和共供体单元，这些单元通过噻吩和芴间隔基与这些基于罗丹宁的锚定受体连接。这项工作描述了染料结构，它们的光物理和电化学性质以及它们的光伏行为之间的详细关系。新染料显示出宽吸收光谱和令人感兴趣的发射性能。同样，DFT理论计算还预测到强推挽式电子相互作用，表明HOMO水平仅局限在基于TPA的共供体单元上，而LUMO水平主要局限在基于罗丹宁的受体上。染料RDA-3显示出最佳的光伏性能，在AM 1.5辐照（100 mW cm -2）下的总转化效率为3.17％。

  DOI：

  10.1039/c9nj00939f

文献信息

• Stable Dyes Containing Double Acceptors without COOH as Anchors for Highly Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jiangyi Mao、Nannan He、Zhijun Ning、Qiong Zhang、Fuling Guo、Long Chen、Wenjun Wu、Jianli Hua、He Tian

  DOI：10.1002/anie.201204948

  日期：2012.9.24

  The electron acceptor 2‐(1,1‐dicyanomethylene) rhodanine is a promising alternative to cyanoacrylic acid as an anchoring group for organic dyes. For example, the RD‐II‐based dye‐sensitized solar cell has an overall conversion efficiency of 7.11 % and long‐term stability.

  电子受体2-（1,1-二氰基亚甲基）若丹宁是氰基丙烯酸作为有机染料的锚定基团的一种有前途的替代品。例如，基于RD II型染料敏化的太阳能电池的总转换效率为7.11％，并具有长期稳定性。
• Effect of anchoring groups on N-annulated perylene-based sensitizers for dye-sensitized solar cells and photocatalytic H 2 evolution
  作者：Fengtao Yu、Shi-Cong Cui、Xing Li、Yueyi Peng、Ying Yu、Kang Yun、Shi-Cong Zhang、Jing Li、Jin-Gang Liu、Jianli Hua

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.013

  日期：2017.4

  1-dicyanomethylene) rhodamine (DCRD) as the electron acceptor/anchoring group, respectively, in combination with a N-annulated perylene electron donor and a quinoxaline auxiliary acceptor were investigated for application in dye-sensitized solar cells (DSCs) and dye-sensitized photocatalytic hydrogen production. The results showed that the sensitizer with cyanoacrylic acid (YFT-1) based DSCs showed a higher

  在这项工作中，两种新的DA-π-Aylene染料分别具有氰基丙烯酸和2-（1,1-二氰基亚甲基）若丹明（DCRD）作为电子受体/固定基团，并结合了N-环化的ylene电子研究了供体和喹喔啉辅助受体在染料敏化太阳能电池（DSC）和染料敏化光催化制氢中的应用。结果表明，基于氰基丙烯酸（YFT-1）的DSC敏化剂在AM1.5太阳光条件下显示出较高的转化率，为7.58％。然而，有趣的是，与DCRD（敏化剂YFT-2 ）敏化Pt /的TiO 2层的光催化剂显示H的较高速率2 83.5微摩尔ħ进化-1在可见光照射下，波长在420 nm至780 nm之间。这可能归因于水溶液中光激发的YFT-2和TiO 2之间界面电荷的重组较少，界面电子转移更有效。这项研究表明，包含YFT-2的DCRD锚定基团是实现H 2产生高而稳定活性的有希望的候选者。
• Three-dimensional D-π-A organic sensitizer with coplanar triphenylamine moiety for dye-sensitized solar cells
  作者：Dan-Xia Zhao、Lin-Yi Bian、Yu-Xin Luo、Ming-Dao Zhang、Hui Cao、Min-Dong Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.051

  日期：2017.5

  Charge recombination and dark current are two main negative processes in dye-sensitized solar cells (DSSCs). Herein, a new 3D triphenylamine electron donor group was developed to resist charge recombination and dark current in triphenylamine-sensitized solar cells. The new donor group has coplanar triphenylamine moiety, and therefore it outperforms the conventional triphenylamine moiety for higher

  电荷复合和暗电流是染料敏化太阳能电池（DSSC）的两个主要负过程。在此，开发了新的3D三苯胺电子供体基团，以抵抗三苯胺敏化太阳能电池中的电荷复合和暗电流。新的供体基团具有共平面的三苯胺部分，因此在更高的电子供体能力方面优于传统的三苯胺部分，如紫外可见光谱分析所证明的那样。此外，其3D结构可以帮助抵抗暗电流并抑制电荷重组，这在暗电流和电化学阻抗谱（EIS）研究中得到了证明。包含3D新型供体基团的增敏剂NUIST1的能量转换效率比传统的三苯胺高21.1％。
• T-shaped (D)2–A–π–A type sensitizers incorporating indoloquinoxaline and triphenylamine for organic dye-sensitized solar cells
  作者：Xing Qian、Xiaolin Lan、Rucai Yan、Yiming He、Jiazheng Huang、Linxi Hou

  DOI：10.1016/j.electacta.2017.02.166

  日期：2017.4

  Four novel T-shaped metal-free organic sensitizers QX22–25 based on triphenylamine and indoloquinoxaline have been successfully designed and synthesized as a (D)2–A–π–A type structure. These dye sensitizers have two triphenylamine donors attaching on an indoloquinoxaline-based subordinate acceptor. Different π-bridges (thiophene and furan) and acceptor/anchoring groups (cyanoacrylic acid and 2-(1,

  已经成功设计并合成了四种基于三苯胺和吲哚喹喔啉的新型T形无金属有机敏化剂QX22 – 25，并合成为（D）2 –A–π–A型结构。这些染料敏化剂有两个三苯胺供体连接在基于吲哚喹喔啉的下级受体上。涉及不同的π桥（噻吩和呋喃）和受体/锚定基团（氰基丙烯酸和2-（1,1-二氰基亚甲基）若丹宁）来调节光电性能。他们的光学，电化学和光电性质以及DFT计算已得到系统地研究，表明这四种染料均具有光敏剂的功能。J sc最高功率转换效率高达7.09％具有呋喃π桥和氰基丙烯酸受体/锚定基团的染料QX23达到了12.9 mA cm -2的Voc和817 mV的V oc，这表明构建有效的（D）2 –A是一种有前途的策略通过掺入吲哚喹喔啉和三苯胺的–π–A型敏化剂。
• Indeno[1,2- b ]indole-based organic dyes with different acceptor groups for dye-sensitized solar cells
  作者：Xing Qian、Rucai Yan、Yongjie Hang、Yuezhen Lv、Lixin Zheng、Chong Xu、Linxi Hou

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.028

  日期：2017.4

  Four new metal-free organic dyes QX15–18 based on indeno[1,2-b]indole have been successfully designed and synthesized. These D–π–A type dyes consist of an indeno[1,2-b]indole donor and a benzene or thiophene π-bridge. In an attempt to tune their photoelectric properties, the effects of different acceptor groups including cyanoacrylic acid, rhodanine-3-acetic acid, and 2-(1,1-dicyanomethylene)rhodanine

  四个新的不含金属的有机染料QX15 - 18基于茚并[1,2- b ]吲哚已经成功地设计并合成。这些D–π–A型染料由茚并[1,2- b ]吲哚供体和苯或噻吩π-桥组成。为了调节其光电性能，已研究了包括氰基丙烯酸，若丹宁-3-乙酸和2-（1,1-二氰基亚甲基）若丹宁（DCRD）在内的不同受体基团的作用。带有氰基丙烯酸受体的染料QX15的最高V oc为813 mV，最高的J sc为11.0 mA cm -2，产生了6.29％的最高功率转换效率。同时，具有DCRD受体和噻吩π桥的染料QX18的J sc显着改善，为11.9 mA cm -2，这归因于其红移吸收光谱和高摩尔吸收系数。