methyl 5-acetoxy-13-(furan-2-yl)-3-oxotridec-9-ynoate | 1380443-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-acetoxy-13-(furan-2-yl)-3-oxotridec-9-ynoate
• 英文别名: Methyl 5-acetyloxy-13-(furan-2-yl)-3-oxotridec-9-ynoate；methyl 5-acetyloxy-13-(furan-2-yl)-3-oxotridec-9-ynoate
• CAS: 1380443-19-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: PBKUVIKHOWJQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 5-acetoxy-13-(furan-2-yl)-3-oxotridec-9-ynoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(E)-methyl 5-acetoxy-14-methoxy-3-oxo-17-oxabicyclo[12.2.1]heptadeca-1,15-dien-9-yne-2-
  参考文献：
  名称：

  呋喃类β-酮酯分子内氧化偶联合成大杂环化合物

  摘要：

  一切尽在 CAN 中：硝酸铈铵 (CAN) 促进呋喃 β-酮酯的氧化自由基环化，形成不同环大小的大环。该反应耐受碳骨架系链中的不饱和、氧化以及氮和氧杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201201538

文献信息

• Synthesis of Macroheterocycles through Intramolecular Oxidative Coupling of Furanoid β-Ketoesters
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher R. H. Hale、Christian Ebner、Christian Nilewski、Christopher F. Ahles、Derek Rhoades

  DOI：10.1002/anie.201201538

  日期：2012.5.7

  It's all in the CAN: Cerium ammonium nitrate (CAN) promotes the oxidative radical cyclization of furan β‐ketoesters to form macrocycles of varying ring sizes. The reaction is tolerant of unsaturation, oxygenation, and nitrogen and oxygen heterocycles in the carbon backbone tether.

  一切尽在 CAN 中：硝酸铈铵 (CAN) 促进呋喃 β-酮酯的氧化自由基环化，形成不同环大小的大环。该反应耐受碳骨架系链中的不饱和、氧化以及氮和氧杂环。