2-[(ethoxy)(diethoxycarbonyl)-methylamino]-4,6-dinitro-benzoic acid ethyl ester | 115423-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(ethoxy)(diethoxycarbonyl)-methylamino]-4,6-dinitro-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-ethoxy-2-(2-ethoxycarbonyl-3,5-dinitroanilino)propanedioate
• CAS: 115423-46-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₁₁
• 分子量: 457.394
• InChiKey: UVKFGXXQNYOMHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯甲醛 在 四氯化钛 二乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-[(ethoxy)(diethoxycarbonyl)-methylamino]-4,6-dinitro-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement ofortho-Nitrobenzylidenemalonate Derivatives in Reactions with Amines. Applications to Organic Synthesis

  摘要：

  在有或无醇的存在下，二硝基和三硝基苯亚甲基丙二酸酯与一级、二级和三级胺反应，生成2-氨基-4-硝基和2-氨基-4,6-二硝基苯甲酸衍生物的重排反应。根据反应条件，可以选择性地得到各种重排产物，例如酯、醚、酰胺等。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27483

文献信息

• Carbon-13 chemical shift assignments of derivatives of benzoic acid
  作者：Stanisław Wnuk、Elżbieta Wyrzykiewicz、Elżbieta Kaczmarek、Stefan Kinastowski

  DOI：10.1002/mrc.1260280315

  日期：1990.3

  The 13C NMR spectra of 23 di‐ and tri‐substituted derivatives of esters, thioesters and amides of benzoic acids have been calculated and fully assigned. The Ai empirical parameters of the (alkoxy)(dialkoxycar‐bonyl) methylamino, (alkoxy)(alkoxycar‐bonyl)(cyano)methylamino, (alkylamino) (dialkoxycarbonyl) methylamino and (alkylthio) (dialkoxycarbonyl) methylamino groups have been calculated for use

  已经计算并完全分配了 23 种苯甲酸的酯、硫酯和酰胺的二取代和三取代衍生物的 13C NMR 谱。(烷氧基)(二烷氧基羰基)甲氨基、(烷氧基)(烷氧基羰基)(氰基)甲氨基、(烷氨基)(二烷氧基羰基)甲氨基和(烷硫基)(二烷氧基羰基)甲氨基的Ai经验参数已计算供使用预测取代苯的化学位移。
• The Rearrangement of<i>ortho</i>-Nitrobenzylidenemalonate Derivatives in Reactions with Amines. Applications to Organic Synthesis
  作者：Stefan Kinastowski、Stanisław Wnuk、Elżbieta Kaczmarek

  DOI：10.1055/s-1988-27483

  日期：——

  Rearrangement of 2,4-dinitro-, and 2, 4, 6-trinitrobenzylidenemalonates in reactions with primary, secondary and tertiary amines, both in the presence and in the absence of alcohols to give 2-amino-4-nitro-, and 2-amino-4,6-dinitrobenzoic acid derivatives is described. Depending on the reaction conditions, various rearrangement products, e.g. ester, ether, amide, are obtained selectively.

  在有或无醇的存在下，二硝基和三硝基苯亚甲基丙二酸酯与一级、二级和三级胺反应，生成2-氨基-4-硝基和2-氨基-4,6-二硝基苯甲酸衍生物的重排反应。根据反应条件，可以选择性地得到各种重排产物，例如酯、醚、酰胺等。