N-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]hydroxylamine | 872400-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 872400-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: PMBKCMOQWLDTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]hydroxylamine 、 2,3-dimethyl-7-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-4-oxo-4H-chromene-8-carbaldehyde 在 PEG-400 作用下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(13R,17S)-4,5,14,14-tetramethyl-16-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]-3,11,15-trioxa-16-azatetracyclo[8.7.0.0^2,7.0^13,17]heptadeca-1,4,7,9-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成反应合成新的色诺环式稠合吡喃并[4,3- c ]异恶唑衍生物及其细胞毒性评价

  摘要：

  新CI S-稠色烯并吡喃并[4,3- c ^ ]异恶唑衍生物已通过在从羟胺衍生物和7-原位生成的硝酮的分子内[1,3] -环合成ö的-prenyl衍生物8-甲酰基-2-在无催化剂的条件下，使用PEG-400作为反应介质的1,3-二取代的色农酮，收率良好。通过光谱数据建立结构，并通过X射线衍射分析进一步证实。结果表明，化合物4b，4c，4d，4e和4k对MDA-MB-231乳腺癌细胞表现出非常强的抗增殖活性。化合物4a，4c，图4e，4i和4k显示出对人MCF-7乳腺癌细胞系的有效抑制活性。化合物4H和4I展出显著抗-对人宫颈癌细胞系，HeLa细胞增殖活性。尽管4b，4d和4j对人肺癌细胞系A549具有活性。另外，发现化合物4j是最有前途的抗A549（肺癌）药物，IC 50值为0.194μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.060

文献信息

• Synthesis of new chromeno-annulated cis-fused pyrano[4,3-c]isoxazole derivatives via intramolecular nitrone cycloaddition and their cytotoxicity evaluation
  作者：Naveen Kumar Bejjanki、Akkaladevi Venkatesham、Jyothi Madda、Nagaiah Kommu、Sujitha Pombala、C. Ganesh Kumar、Kothakonda Rajendra Prasad、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.060

  日期：2013.7

  New cis-fused chromeno pyrano[4,3-c]isoxazole derivatives have been synthesized by intramolecular [1,3]-cycloaddition of the nitrones generated in situ from hydroxylamine derivatives and 7-O-prenyl derivatives of 8-formyl-2,3-disubstituted chromenones using PEG-400 as a reaction medium under catalyst-free conditions good to excellent yields. The structures were established by spectroscopic data and

  新CI S-稠色烯并吡喃并[4,3- c ^ ]异恶唑衍生物已通过在从羟胺衍生物和7-原位生成的硝酮的分子内[1,3] -环合成ö的-prenyl衍生物8-甲酰基-2-在无催化剂的条件下，使用PEG-400作为反应介质的1,3-二取代的色农酮，收率良好。通过光谱数据建立结构，并通过X射线衍射分析进一步证实。结果表明，化合物4b，4c，4d，4e和4k对MDA-MB-231乳腺癌细胞表现出非常强的抗增殖活性。化合物4a，4c，图4e，4i和4k显示出对人MCF-7乳腺癌细胞系的有效抑制活性。化合物4H和4I展出显著抗-对人宫颈癌细胞系，HeLa细胞增殖活性。尽管4b，4d和4j对人肺癌细胞系A549具有活性。另外，发现化合物4j是最有前途的抗A549（肺癌）药物，IC 50值为0.194μM。