N-(2-anthracenyl)-trifluoroacetamide | 366-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(2-anthracenyl)-trifluoroacetamide
• 英文别名: trifluoro-acetic acid-[2]anthrylamide；Trifluor-essigsaeure-[2]anthrylamid；2-Aminoanthracene TFA；N-anthracen-2-yl-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 366-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: YCAWKKDPFUUHGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-anthracenyl)-trifluoroacetamide 、 三氟乙酸 在 5% rhodium-on-charcoal 、 氧气 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到2-trifluoroacetamido-9-anthracenyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用可循环使用的非均相铑催化剂对有氧碳氢进行芳烃氧化

  摘要：

  本文报道了一种新颖实用的芳烃有氧直接C–H乙酰氧基化方法，该方法采用可回收的异质铑催化剂。2-氨基取代的蒽的三氟乙酰氧基化在9位进行，具有唯一的区域选择性。以分子氧作为末端氧化剂，可以在温和的条件下进行各种取代的蒽和其他多环芳烃的氧化反应，从而提供高至优收率的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00300
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N-(2-anthracenyl)-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用可循环使用的非均相铑催化剂对有氧碳氢进行芳烃氧化

  摘要：

  本文报道了一种新颖实用的芳烃有氧直接C–H乙酰氧基化方法，该方法采用可回收的异质铑催化剂。2-氨基取代的蒽的三氟乙酰氧基化在9位进行，具有唯一的区域选择性。以分子氧作为末端氧化剂，可以在温和的条件下进行各种取代的蒽和其他多环芳烃的氧化反应，从而提供高至优收率的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00300

文献信息

• Oxygen sensitization of electron capture response to isomers of polycyclic aromatic amines and hydroxides
  作者：J. A. Campbell、E. P. Grimsrud、L. R. Hageman

  DOI：10.1021/ac00259a034

  日期：1983.7.1
• N-Trifluoroacetyl Derivatives of Carcinogenic Amines¹
  作者：Eugene Sawicki、F. E. Ray

  DOI：10.1021/ja01105a519

  日期：1953.5
• Aerobic C–H Oxidation of Arenes Using a Recyclable, Heterogeneous Rhodium Catalyst
  作者：Kenji Matsumoto、Shohei Tachikawa、Noriko Hashimoto、Rina Nakano、Masahiro Yoshida、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00300

  日期：2017.4.21

  A novel, practical protocol for the aerobic direct C–H acetoxylation of arenes, employing a recyclable heterogeneous rhodium catalyst, is reported herein. The trifluoroacetoxylation of 2-amido-substituted anthracenes proceeded at the 9-position with exclusive regioselectivity. The oxidation of variously substituted anthracenes and other polycyclic aromatics with molecular oxygen as a terminal oxidant

  本文报道了一种新颖实用的芳烃有氧直接C–H乙酰氧基化方法，该方法采用可回收的异质铑催化剂。2-氨基取代的蒽的三氟乙酰氧基化在9位进行，具有唯一的区域选择性。以分子氧作为末端氧化剂，可以在温和的条件下进行各种取代的蒽和其他多环芳烃的氧化反应，从而提供高至优收率的产品。