4-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4H-2,4,5,14-tetraaza-pentaphene-1,3-dione | 196872-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4H-2,4,5,14-tetraaza-pentaphene-1,3-dione
• 英文别名: 4-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]anthra[1,2-g]pteridine-1,3-dione
• CAS: 196872-71-6
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₅
• 分子量: 430.42
• InChiKey: NGPQAQPGFXJSES-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4H-2,4,5,14-tetraaza-pentaphene-1,3-dione 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-2,4,5,14-tetraaza-pentaphen-4-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分 缩合的N 1-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖基）鲁嗪的合成，寡核苷酸合成中的新荧光构建基块† •

  摘要：

  各种缩合areno [克] lumazine衍生物2，3，和5 - 7合成作为糖基化反应的新的荧光苷元与2-脱氧-3，5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α/β-D-在Hilbert - Johnson - Birkofer反应中，赤型-五氟呋喃糖酰氯（10）形成相应的N 1-（2'-deoxyribonucleosides）15 – 21。的βd端基异构体15，17，19，和21被解封为24 – 27，并与N 1-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）lumazine（22）及其6，6，7-二苯基衍生物23一起在5'-位被二甲氧基三苯甲基化为28-33。然后将这些中间体转化成3' - （2- cyanoethyI diisopropylphosphoramidites）34 - 39，其功能如在寡核苷酸合成以及进3单体结构单元' - （氢琥珀酸酯）40 - 45可用于与固相支持材料偶联。合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800611
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4H-2,4,5,14-tetraaza-pentaphene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分 缩合的N 1-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖基）鲁嗪的合成，寡核苷酸合成中的新荧光构建基块† •

  摘要：

  各种缩合areno [克] lumazine衍生物2，3，和5 - 7合成作为糖基化反应的新的荧光苷元与2-脱氧-3，5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α/β-D-在Hilbert - Johnson - Birkofer反应中，赤型-五氟呋喃糖酰氯（10）形成相应的N 1-（2'-deoxyribonucleosides）15 – 21。的βd端基异构体15，17，19，和21被解封为24 – 27，并与N 1-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）lumazine（22）及其6，6，7-二苯基衍生物23一起在5'-位被二甲氧基三苯甲基化为28-33。然后将这些中间体转化成3' - （2- cyanoethyI diisopropylphosphoramidites）34 - 39，其功能如在寡核苷酸合成以及进3单体结构单元' - （氢琥珀酸酯）40 - 45可用于与固相支持材料偶联。合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800611

文献信息

• Nucleotides. Part LIV. Synthesis of condensedN1-(2?-deoxy-?-D-ribofuranosyl)lumazines, New fluorescent building blocks in oligonucleotide synthesis
  作者：Angelika Rosler、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19970800611

  日期：1997.9.22

  3′-(2-cyanoethyI diisopropylphosphoramidites) 34–39 which function as monomeric building block in oligonucleotide syntheses as well as into the 3′-(hydrogen succinates) 40–45 which can be used for coupling with the solid-support material. A series of lumazine-modified oligonucleotides were synthesized and the influence of the new nucleobases on the stability of duplex formation studied by measuring the Tm values

  各种缩合areno [克] lumazine衍生物2，3，和5 - 7合成作为糖基化反应的新的荧光苷元与2-脱氧-3，5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α/β-D-在Hilbert - Johnson - Birkofer反应中，赤型-五氟呋喃糖酰氯（10）形成相应的N 1-（2'-deoxyribonucleosides）15 – 21。的βd端基异构体15，17，19，和21被解封为24 – 27，并与N 1-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）lumazine（22）及其6，6，7-二苯基衍生物23一起在5'-位被二甲氧基三苯甲基化为28-33。然后将这些中间体转化成3' - （2- cyanoethyI diisopropylphosphoramidites）34 - 39，其功能如在寡核苷酸合成以及进3单体结构单元' - （氢琥珀酸酯）40 - 45可用于与固相支持材料偶联。合成