diphenylmethyl α-(4β-propargyloxy-3α-phenylacetamido-2-oxoazetidin-1-yl)-α-isopropylideneacetate | 66513-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl α-(4β-propargyloxy-3α-phenylacetamido-2-oxoazetidin-1-yl)-α-isopropylideneacetate
• 英文别名: diphenylmethyl α-[4(R)-propargyloxy-3(R)-phenylacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-α-isopropylideneacetate；diphenylmethyl alpha-[4(R)-propargyloxy-3(R)-phenylacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-alpha-isopropylideneacetate；benzhydryl 3-methyl-2-[(3R,4R)-2-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]-4-prop-2-ynoxyazetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 66513-08-4
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₅
• 分子量: 522.601
• InChiKey: DKXQUJPUHXUQGP-JTSJOTPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl α-(4β-propargyloxy-3α-phenylacetamido-2-oxoazetidin-1-yl)-α-isopropylideneacetate 在 palladium-calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到diphenylmethyl α-[4β-allyloxy-3α-phenylacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-α-isopropylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone intermediates for cephalosporin analogs

  摘要：

  以下公式的中间体对于合成1-氧代头孢菌素很有用。从青霉素中制备这些中间体，并且揭示了制作1-氧代头孢菌素的转化过程。这些化合物的公式为：##STR1## 其中，A是氨基或选定的酰胺基；COB是羧基或选定的保护羧基；X是卤素或OR基团，其中R是由以下公式表示的基团：##STR2## 其中Nu是选定的亲核基团；R1是以下公式的基团：##STR3## 其中Hal是卤素或烷基磺酰氧基，R2是烷基或芳基；而Y是氢或甲氧基；但是当R为丙炔基或2-氧代丙基，且R1为##STR4## 时，A处于3α构型，Y为3β-氢或A处于3β构型，Y为3α-甲氧基。

  公开号：

  US04592865A1
• 作为产物：
  描述：

  碳酸氢钠 、 diphenylmethyl α-(4β-chloro-3α-phenylacetamido-2-oxoazetidin-1-yl)-α-isopropylideneacetate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 2-丙炔-1-醇 、 苯 为溶剂， 生成 diphenylmethyl α-(4β-propargyloxy-3α-phenylacetamido-2-oxoazetidin-1-yl)-α-isopropylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone intermediates for cephalosporin analogs

  摘要：

  以下公式的中间体对于合成1-氧代头孢菌素很有用。从青霉素中制备这些中间体，并且揭示了制作1-氧代头孢菌素的转化过程。这些化合物的公式为：##STR1## 其中，A是氨基或选定的酰胺基；COB是羧基或选定的保护羧基；X是卤素或OR基团，其中R是由以下公式表示的基团：##STR2## 其中Nu是选定的亲核基团；R1是以下公式的基团：##STR3## 其中Hal是卤素或烷基磺酰氧基，R2是烷基或芳基；而Y是氢或甲氧基；但是当R为丙炔基或2-氧代丙基，且R1为##STR4## 时，A处于3α构型，Y为3β-氢或A处于3β构型，Y为3α-甲氧基。

  公开号：

  US04592865A1

文献信息

• Azetidinone derivatives and production thereof
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04233216A1

  公开（公告）日：1980-11-11

  .alpha.-[3(R)-Substituted amino-4(R)-substituted alkoxy-2-oxo-azetidin-1-yl]-.alpha.-isopropenylacetate (Ia) and .alpha.-[3(R)-substituted amino-4(R)-substituted alkoxy-2-oxo-azetidin-1-yl]-.alpha.-isopropylideneacetate (Ib) prepared from (1R,5S)-.alpha.-(3-substituted-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-e n-6-yl)-.alpha.-isopropenylacetate or (1R,5S)-.alpha.-(3-substituted-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo-[3.2.0]hept-2- en-6-yl)-.alpha.-isopropylideneacetate with a primary alcohol in the presence of an acid. The products are useful intermediates for preparing oxadethiacephalosporins.

  从（1R，5S）-α-（3-取代-7-氧代-4-氧杂-2，6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-6-基）-α-异丙基乙酸酯或（1R，5S）-α-（3-取代-7-氧代-4-氧杂-2，6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-6-基）-α-异丙基亚乙酸酯与一种原始醇在酸的存在下制备α-[3（R）-取代氨基-4（R）-取代烷氧基-2-氧代-氮杂丙二酸-1-基]-α-异丙基酸酯（Ia）和α-[3（R）-取代氨基-4（R）-取代烷氧基-2-氧代-氮杂丙二酸-1-基]-α-异丙基亚乙酸酯（Ib）。 该产品是制备氧代头孢菌素的有用中间体。
• US4233216A
  申请人：——

  公开号：US4233216A

  公开（公告）日：1980-11-11
• US4592865A
  申请人：——

  公开号：US4592865A

  公开（公告）日：1986-06-03
• Azetidinone intermediates for cephalosporin analogs
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04592865A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  Intermediates of the following formula are useful for the synthesis of 1-oxacephalosporins. Their preparation from penicillins and the transformation process to make 1-oxacephalosporins are disclosed. The compounds are of the formula: ##STR1## wherein A is amino or a selected acylamino; COB is carboxy or a selected protected-carboxy; X is halogen or the group OR in which R is a group represented by following formulas: ##STR2## wherein Nu is a selected nucleophilic group; R.sup.1 is a group of the following formula: ##STR3## in which Hal is halogen or alkylsulfonyloxy and R.sup.2 is alkyl or aryl; and Y is hydrogen or methoxy; with the proviso that when R is propargyl or 2-oxopropyl and R.sup.1 is ##STR4## A is in the 3.alpha.-configuration and Y is 3.beta.-hydrogen or A is in the 3.beta.-configuration and Y is 3.alpha.-methoxy.

  以下公式的中间体对于合成1-氧代头孢菌素很有用。从青霉素中制备这些中间体，并且揭示了制作1-氧代头孢菌素的转化过程。这些化合物的公式为：##STR1## 其中，A是氨基或选定的酰胺基；COB是羧基或选定的保护羧基；X是卤素或OR基团，其中R是由以下公式表示的基团：##STR2## 其中Nu是选定的亲核基团；R1是以下公式的基团：##STR3## 其中Hal是卤素或烷基磺酰氧基，R2是烷基或芳基；而Y是氢或甲氧基；但是当R为丙炔基或2-氧代丙基，且R1为##STR4## 时，A处于3α构型，Y为3β-氢或A处于3β构型，Y为3α-甲氧基。