spiro<5,6>(6R*,9R*)-9-acetoxy-1-oxa-7-dodecene | 132461-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: spiro<5,6>(6R*,9R*)-9-acetoxy-1-oxa-7-dodecene
• 英文别名: [(6R,9R)-1-oxaspiro[5.6]dodec-7-en-9-yl] acetate
• CAS: 132461-77-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: KAELCJQBLZXRGE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxybutyl)-1,3-cycloheptadiene 、 溶剂黄146 在 palladium diacetate 对苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 spiro<5,6>(6R*,9R*)-9-acetoxy-1-oxa-7-dodecene 、 spiro<5,6>(6R*,9S*)-9-acetoxy-1-oxa-7-dodecene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧螺环化

  摘要：

  1-（3-羟烷基）和1-（4-羟烷基）-1,3-环链二烯的钯催化氧化导致立体控制的氧螺环环化。该反应通过螺环（π-烯丙基）钯中间体进行，该中间体被乙酸盐或氯化物亲核试剂攻击，导致整个二烯上的整个1，4-加成。中间体（π-烯丙基）钯配合物是独立制备和表征的。可以控制1，4-加成的立体化学以产生双键上的顺式或反式1，4-加成。oxaspiro环化被应用于theaspirone的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80776-6

文献信息

• Stereocontrolled oxaspirocyclization of conjugated dienes via palladium catalysis
  作者：Jan E. Baeckvall、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jo00007a002

  日期：1991.3
• Palladium-catalyzed oxaspirocyclizations
  作者：Pher G. Andersson、Ylva I.M. Nilsson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80776-6

  日期：1994.1

  (π-allyl)palladium intermediate, which is attacked by an acetate or a chloride nucleophile leading to an overall 1,4-addition across the diene. The intermediate (π-allyl) palladium complex was independently prepared and characterized. The stereochemistry of the 1,4-addition can be controlled to give either cis or trans 1,4-addition across the double bonds. The oxaspirocyclization was applied to the total

  1-（3-羟烷基）和1-（4-羟烷基）-1,3-环链二烯的钯催化氧化导致立体控制的氧螺环环化。该反应通过螺环（π-烯丙基）钯中间体进行，该中间体被乙酸盐或氯化物亲核试剂攻击，导致整个二烯上的整个1，4-加成。中间体（π-烯丙基）钯配合物是独立制备和表征的。可以控制1，4-加成的立体化学以产生双键上的顺式或反式1，4-加成。oxaspiro环化被应用于theaspirone的全合成。