6-(2-羟基乙基)-5-甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7(1H)-酮 | 62053-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-(2-羟基乙基)-5-甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7(1H)-酮
• 英文名称: 6-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-7(4H)-one
• 英文别名: 6-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one；6-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7(4H)-one；6-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one；6-(2-hydroxyethyl)-5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one；6-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 62053-06-9
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD03305839
• 分子量: 194.193
• InChiKey: NJFOBDHVHGTQKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-266°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-羟基乙基)-5-甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7(1H)-酮 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-8-(1-phenyl-ethyl)-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  心血管药物的研究。6.与杂环系统融合的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及其冠状血管舒张和降压活性。

  摘要：

  描述了与吡咯，噻吩，吡喃，吡啶和哒嗪融合的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及其冠状血管舒张和降压活性。在这些化合物中，8-叔丁基-7,8-二氢-5-甲基-6H-吡咯并[3,2-e] [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（23）为被发现是最有前途的潜在心血管疾病药物，已被证明比特拉迪尔[7-二乙基氨基）-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶具有更强的冠脉扩张活性，降压活性与硫酸胍乙当量相当。

  DOI：

  10.1021/jm00182a021
• 作为产物：
  描述：

  3-<<1-(tetrahydro-2-oxo-3-furyl)ethylidene>amino>-1,2,4-triazole 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到6-(2-羟基乙基)-5-甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  心血管药物的研究。6.与杂环系统融合的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及其冠状血管舒张和降压活性。

  摘要：

  描述了与吡咯，噻吩，吡喃，吡啶和哒嗪融合的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及其冠状血管舒张和降压活性。在这些化合物中，8-叔丁基-7,8-二氢-5-甲基-6H-吡咯并[3,2-e] [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（23）为被发现是最有前途的潜在心血管疾病药物，已被证明比特拉迪尔[7-二乙基氨基）-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶具有更强的冠脉扩张活性，降压活性与硫酸胍乙当量相当。

  DOI：

  10.1021/jm00182a021

文献信息

• Pyrrolotriazolopyrimidine derivatives and process for the preparation
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04007189A1

  公开（公告）日：1977-02-08

  Pyrrolotriazolopyrimidine derivatives having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and R.sup.2 represents an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having from 5 to 8 carbon atoms, a phenyl group optionally substituted with one or more halogen atoms or a phenylalkyl group having the formula ##STR2## IN WHICH R.sup.3 represents hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, R.sup.4 represents halogen atom, an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, m represents an integer from 0 to 2 and n represents an integer from 0 to 3, and pharmacologically acceptable salts thereof. The compounds are useful as vasodilating or hypotensive agents and may be prepared by reacting triazolopyrimidine derivatives having the formula ##STR3## wherein X.sup.1 and X.sup.2 may be the same or different and each represents a halogen atom and R.sup.1 has the same meaning as defined above with an amine having the formula R.sup.2 - NH.sub.2 wherein R.sup.2 has the same meaning as defined above.

  吡咯并三唑并嘧啶衍生物，具有式##STR1##其中R1代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基，R2代表具有1至4个碳原子的烷基，具有5至8个碳原子的环烷基，可任选地被一个或多个卤素原子取代的苯基，或具有式##STR2##的苯基烷基，其中R3代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基，R4代表卤素原子，具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷氧基，m代表0至2的整数，n代表0至3的整数，以及药理学上可接受的盐。这些化合物作为血管扩张剂或降压剂有用，并可通过使具有式##STR3##的三唑并嘧啶衍生物与具有式R2-NH2的胺反应制备，其中X1和X2可以相同或不同，各代表卤素原子，R1具有如上定义的相同含义，R2具有如上定义的相同含义。
• [EN] PYRROLO [3, 2 -E] [1,2,4] TRIAZOLO [1,5 -A] PYRIMIDINES DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MICROGLIA ACTIVATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[3,2-E][1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVATION MICROGLIALE
  申请人：SENEXIS LTD

  公开号：WO2011042496A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The invention relates to novel compounds useful in the treatment and prophylaxis of disease. Compounds of the formula (I) wherein X is halogen, independently selected form chlorine and fluorine and n is 0, 1 or 2. and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment and prophylaxis of diseases caused by activation of microglia, particularly Alzheimer's disease.

  这项发明涉及一种新型化合物，可用于治疗和预防疾病。 公式（I）中的化合物，其中X是卤素，独立选择自氯和氟，n为0、1或2。以及它们的药用盐在治疗和预防由小胶质细胞的活化引起的疾病方面很有用，特别是阿尔茨海默病。
• [EN] PYRROLO [3,2 -E] [1,2,4] TRIAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINES DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MICROGLIA ACTIVATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[3,2-E][1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVATION MICROGLIALE
  申请人：SENEXIS LTD

  公开号：WO2011042497A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The invention relates to novel compounds useful in the treatment and prophylaxis of disease. Compounds of the formula (I), wherein X is halogen, independently selected form chlorine and fluorine and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment and prophylaxis of diseases caused by activation of microglia, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及新型化合物，可用于治疗和预防疾病。公式（I）中的化合物，其中X是卤素，独立地选择氯和氟，以及其药学上可接受的盐，可用于治疗和预防由小胶质细胞活化引起的疾病，特别是阿尔茨海默病。
• PYRROLO [3,2-E] [1,2,4] TRIAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINES DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MICROGLIA ACTIVATION
  申请人：Scopes David

  公开号：US20120289523A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The invention relates to novel compounds useful in the treatment and prophylaxis of disease. Compounds of the formula (I) wherein X is halogen, independently selected form chlorine and fluorine and n is 0, 1 or 2, and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment and prophylaxis of diseases caused by activation of microglia, particularly Alzheimer's disease.

  该发明涉及一种在疾病的治疗和预防中有用的新化合物。式(I)中的化合物，其中X是卤素，独立选择氯和氟，n为0、1或2，以及它们的药学上可接受的盐，在由小胶质细胞激活引起的疾病的治疗和预防中有用，尤其是阿尔茨海默病。
• SATO YASUNOBU; SHIMOJI YASUO; FUJITA HIROSHI; NISHINO HIROSHI; MIZUNO HIR+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 8, 927-937
  作者：SATO YASUNOBU、 SHIMOJI YASUO、 FUJITA HIROSHI、 NISHINO HIROSHI、 MIZUNO HIR+

  DOI：——

  日期：——