Δ7-Mesembrenon | 35714-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Δ7-Mesembrenon
• 英文别名: 3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3,3a-dihydro-1H-indol-6(2H)-one；Δ⁷-Mesembrenon
• CAS: 35714-45-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: ZQCUVJCFAPGXBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ7-Mesembrenon 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以385 mg的产率得到松叶菊酮碱
  参考文献：
  名称：

  使用关键的一锅环化级联从氨基酸中官能化聚氢喹啉及其在 (±)-Δ7-Mesembrenone 合成中的应用

  摘要：

  取代的聚氢喹啉是药物和生物活性天然产物中普遍存在的骨架核心。作为获取该基序的新途径，我们成功开发了具有高化学控制和非对映选择性的一锅环化级联。该序列在高度收敛的过程中产生两个循环、三个碳-碳键和一个全碳四元中心。官能化的聚氢喹啉和同系物可以从市售氨基酸中获得。这种多功能且稳健的策略被应用于 (±)-Δ 7 -mesembrenone 的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03323
• 作为产物：
  描述：

  3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-1-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-indol-1-ium triflate 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Δ7-Mesembrenon
  参考文献：
  名称：

  使用关键的一锅环化级联从氨基酸中官能化聚氢喹啉及其在 (±)-Δ7-Mesembrenone 合成中的应用

  摘要：

  取代的聚氢喹啉是药物和生物活性天然产物中普遍存在的骨架核心。作为获取该基序的新途径，我们成功开发了具有高化学控制和非对映选择性的一锅环化级联。该序列在高度收敛的过程中产生两个循环、三个碳-碳键和一个全碳四元中心。官能化的聚氢喹啉和同系物可以从市售氨基酸中获得。这种多功能且稳健的策略被应用于 (±)-Δ 7 -mesembrenone 的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03323

文献信息

• Functionalized Polyhydroquinolines from Amino Acids Using a Key One-Pot Cyclization Cascade and Application to the Synthesis of (±)-Δ⁷-Mesembrenone
  作者：Shawn Gallagher-Duval、Vincent Lapointe、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03323

  日期：2021.11.5

  developed a one-pot cyclization cascade with high chemocontrol and diastereoselectivity. The sequence generates two cycles, three carbon–carbon bonds, and an all-carbon quaternary center in a highly convergent process. Functionalized polyhydroquinolines and congeners can be accessed from commercially available amino acids. This versatile and robust strategy was applied to the synthesis of (±)-Δ7-mesembrenone

  取代的聚氢喹啉是药物和生物活性天然产物中普遍存在的骨架核心。作为获取该基序的新途径，我们成功开发了具有高化学控制和非对映选择性的一锅环化级联。该序列在高度收敛的过程中产生两个循环、三个碳-碳键和一个全碳四元中心。官能化的聚氢喹啉和同系物可以从市售氨基酸中获得。这种多功能且稳健的策略被应用于 (±)-Δ 7 -mesembrenone 的合成。