2-allyloxy-2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclopentanedione | 364328-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyloxy-2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)-2-prop-2-enylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 364328-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: PVSVDBUAXIUWCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclopentanedione 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 cis-5-(2-nitrophenyl)-2-propargyl-2-azabicyclo[3.3.0]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和构象分析的顺式-5-（2-硝基苯基）-2-氮杂双环[3.3.0]辛-6-酮

  摘要：

  描述了一种短途制备顺式-5-（2-硝基苯基）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷的方法，该方法涉及将2-烯丙基-2-（2-硝基苯基）-1,3-环戊二酮进行臭氧分解，然后进行双重还原胺化。报道了这些化合物中氮杂双环系统的优选构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00529-4
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)-1H-inden-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-allyloxy-2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和构象分析的顺式-5-（2-硝基苯基）-2-氮杂双环[3.3.0]辛-6-酮

  摘要：

  描述了一种短途制备顺式-5-（2-硝基苯基）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷的方法，该方法涉及将2-烯丙基-2-（2-硝基苯基）-1,3-环戊二酮进行臭氧分解，然后进行双重还原胺化。报道了这些化合物中氮杂双环系统的优选构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00529-4

文献信息

• Rapid construction of indole-fused 8–10 membered lactones <i>via</i> a tandem reaction
  作者：Zhen Li、Shiqiang Ma、Fuhai Liu、Ruize Ma、Jipeng Zhao、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/d2ob01110g

  日期：——

  /acyl migration/aromatization reaction was developed, which enabled the rapid construction of indole-fused 8–10 membered lactones starting from cyclic 2-allyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-diketones. A nitro substituent in the substrates acted as both an oxygen source in the Mukaiyama hydration step and a nitrogen source in a tandem indole ring construction step. Our reaction features mild conditions, atom

  开发了分子内厌氧 Mukaiyama 水合引发的串联还原/缩合/酰基迁移/芳构化反应，从而能够从环状 2-烯丙基-2-(2-硝基苯基)-1 开始快速构建吲哚稠合的 8-10 元内酯,3-二酮。底物中的硝基取代基在 Mukaiyama 水合步骤中充当氧源，在串联吲哚环构建步骤中充当氮源。我们的反应具有温和的条件、原子经济性和廉价的试剂，并且可以方便地以适度的产率放大到克级。在以往报道和对照实验的基础上，还提出了合理的反应机理。