4-(bromomethyl)-N-butylbenzamide | 118507-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-N-butylbenzamide
• CAS: 118507-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: ZTNIEBJFIGPVIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-N-butylbenzamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以79%的产率得到N-Butyl-4-fluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  快速将氟引入肽和功能化药物的修复小组

  摘要：

  作为四丁基铵盐的氟离子取代了乙腈或二甲基甲酰胺中对位取代的苄基溴中的溴化物。对溴甲基苯甲酰基（BMB）基团已经通过其N-羟基琥珀酰亚胺酯与包括肽氨基在内的氨基偶联。在随后的步骤中，在适合与18 F放射性示踪剂兼容的条件下，发生了氟化物对溴化物的轻松置换。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81606-1
• 作为产物：
  描述：

  N-succinimidyl p-(bromomethyl)benzoate 生成 4-(bromomethyl)-N-butylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  JACOBSON, KENNETH A.;FURLANO, DAVID C.;KIRK, KENNETH L., J. FLUOR. CHEM., 39,(1988) N 3, C. 339-347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Scaffold for the Construction of Three-Armed and Cage-Like Receptors
  作者：Gebhard Haberhauer、Thomas Oeser、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.200500224

  日期：2005.11.4

  synthesis of the C3-symmetric molecular scaffold 2. The latter can easily be converted by a single step into either the three-armed receptors 11-16 or the cage-like receptor 17. X-ray structures were obtained for 2, 11, and 16, which are discussed in regard to their aptitude as receptor platforms. The interaction of the three-armed receptors 12-16 and the cage-like receptor 17 with phloroglucinol was

  已开发出一种有效的方法来合成C3对称分子支架2。只需一步即可轻松将其转换为三臂受体11-16或笼状受体17。对于2、11和16获得了它们，关于它们作为受体平台的适合性进行了讨论。研究了三臂受体12-16和笼状受体17与间苯三酚的相互作用。根据对宿主-客体复合物进行分子建模和X射线晶体学研究得出的结论，由于三臂联吡啶受体16的诱导适应性，其对间苯三酚的结合常数比笼子17大。受体系统显示出2,4,6-三烷基苯受体系统的所有积极特征，例如通过空间齿轮进行构象控制，随时可用以及衍生化的多功能性。这些属性与组件的有利尺寸相结合，使该系统易于定制，以提供更大的，生物学上重要的分子的受体。
• 10.1021/acs.jmedchem.3c02407
  作者：Li, Bing-Yan、Li, Pei、Wei, Lin-Yin、Zou, Jia、Wang, Yu-Hang、You, Qi-Dong、Jiang, Cheng、Di, Bin、Xu, Li-Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02407

  日期：——

  Targeting NLRP3 inflammasome, specifically its interaction with NEK7 via the LRR domain of NLRP3, is a promising therapeutic strategy. Our research aimed to disrupt this interaction by focusing on the LRR domain. Through virtual screening, we identified five compounds with potent anti-inflammatory effects and ideal LRR binding affinity. Lead compound C878-1943 underwent structural optimization, yielding

  类风湿性关节炎（RA）是一种慢性自身免疫性疾病。靶向 NLRP3 炎性体，特别是其通过 NLRP3 的 LRR 结构域与 NEK7 的相互作用，是一种有前途的治疗策略。我们的研究旨在通过关注 LRR 域来破坏这种相互作用。通过虚拟筛选，我们鉴定了五种具有有效抗炎作用和理想 LRR 结合亲和力的化合物。先导化合物C878-1943经过结构优化，得到具有不同抗炎活性的吡啶并咪唑衍生物。初始系列中的化合物I-19在佐剂诱导的关节炎 (AIA) 大鼠模型中有效抑制 caspase-1 和 IL-1β 释放，显着减少关节肿胀和脾/胸腺指数。为了进一步增强效力并延长体内半衰期，开发了包括II-8在内的第二个系列，证明了卓越的功效和更长的半衰期。 I-19和II-8均与 LRR 结构域结合，抑制 NLRP3 炎性体激活。这些发现引入了针对 NLRP3 蛋白 LRR 结构域的新型小分子抑制剂，并破坏 NLRP3-NEK7
• JACOBSON, KENNETH A.;FURLANO, DAVID C.;KIRK, KENNETH L., J. FLUOR. CHEM., 39,(1988) N 3, C. 339-347
  作者：JACOBSON, KENNETH A.、FURLANO, DAVID C.、KIRK, KENNETH L.

  DOI：——

  日期：——
• A prosthetic group for the rapid introduction of fluorine into peptides and functionalized drugs
  作者：Kenneth A. Jacobson、David C. Furlano、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81606-1

  日期：1988.6

  Fluoride ion as the tetrabutylammonium salt displaces bromide in para-substituted benzyl bromides in acetonitrile or dimethylformamide. The p-bromomethyl benzoyl (BMB) group has been coupled to amino groups, including peptide amino groups, via its N-hydroxysuccinimide ester. In a subsequent step, the facile displacement of bromide by fluoride occurred under conditions compatible for use with 18F radiotracers

  作为四丁基铵盐的氟离子取代了乙腈或二甲基甲酰胺中对位取代的苄基溴中的溴化物。对溴甲基苯甲酰基（BMB）基团已经通过其N-羟基琥珀酰亚胺酯与包括肽氨基在内的氨基偶联。在随后的步骤中，在适合与18 F放射性示踪剂兼容的条件下，发生了氟化物对溴化物的轻松置换。