6-(3,4-二甲氧基苯基)己酸 | 53012-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(3,4-二甲氧基苯基)己酸
• 英文名称: 6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-hexansaeure
• 英文别名: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)hexanoic Acid
• CAS: 53012-90-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• mdl: MFCD00667537
• 分子量: 252.31
• InChiKey: FEMMJJHSNYGVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-二甲氧基苯基)己酸 在 甲酸 、 硫酸 、 氢碘酸 作用下， 生成 6-(3,4-dihydroxy-phenyl)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tamura et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1953, vol. 27, p. 318,320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 盐酸 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 6-(3,4-二甲氧基苯基)己酸
  参考文献：
  名称：

  Tamura et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1953, vol. 27, p. 318,320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catechol derivatives
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US06150412A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  The invention relates to compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 is an electronegative substituent, preferably nitro, cyano, formyl or carboxy, R.sub.2 is --A--R.sub.4, wherein A is a branched or straight chain C.sub.1-9 alkylene and R.sub.4 is carboxy or 5-tetrazolyl; R.sub.3 is an electronegative substituent, preferably nitro, cyano, halogen, formyl, carboxy, C.sub.1-5 alkyl carbonyl, aryl carbonyl or SO.sub.2 R.sub.6, wherein R.sub.6 is a branched or straight chain C.sub.1-5 alkyl, aryl alkyl, aryl or NR.sub.7 R.sub.8, wherein R.sub.7 and R.sub.8 are independently hydrogen, a branched or straight chain C.sub.1-5 alkyl or together form a C.sub.3-6 ring; or a pharmaceutically acceptable ester or salt thereof. The compounds are peripheral, long acting COMT (catechol-O-methyl transferase) inhibitors and are useful, e.g., in the treatment of Parkinson's disease and hypertension.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是电负取代基，优选为硝基，氰基，甲酰基或羧基；R2是--A--R4，其中A是分支或直链C1-9烷基，R4是羧基或5-四唑基；R3是电负取代基，优选为硝基，氰基，卤素，甲酰基，羧基，C1-5烷基羰基，芳基羰基或SO2R6，其中R6是分支或直链C1-5烷基，芳基烷基，芳基或NR7R8，其中R7和R8独立地是氢，分支或直链C1-5烷基或一起形成C3-6环；或其药学上可接受的酯或盐。这些化合物是周围的，长效的COMT（儿茶酚-O-甲基转移酶）抑制剂，可用于治疗帕金森病和高血压等疾病。
• Influence of Ring Strain on the Formation of Rearrangement vs Cyclization Isotwistane Products in the Acyl Radical Reaction of Bicyclo[2.2.2]octanone
  作者：Chih-Ming Chen、Sheng-Kuo Lin、Chi-Tien Hsieh、Julakanti Satyanarayana Reddy、Yi Ning Teoh、Mu-Jeng Cheng、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02374

  日期：2023.11.3

  An acyl radical reaction of bicyclo[2.2.2]octenone to yield either rearranged or cyclized isotwistane products is described. The influence of ring strain on the reaction was demonstrated by alternating the sizes of the fused ring in the starting material. DFT calculations showed that the reaction is under thermodynamic control and proceeds via a 5-exo-trig cyclization intermediate, which undergoes

  描述了双环[2.2.2]辛烯酮产生重排或环化异维烷产物的酰基自由基反应。通过改变起始材料中稠合环的尺寸来证明环应变对反应的影响。DFT 计算表明，该反应受热力学控制，并通过 5- exo - trig环化中间体进行，该中间体经历氢原子转移 (HAT) 得到环化产物，或通过扭烷中间体重排得到重排产物。
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• US6150412A
  申请人：——

  公开号：US6150412A

  公开（公告）日：2000-11-21
• [EN] NEW CATECHOL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE CATECHOL
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：WO1996037456A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 is an electronegative substituent, preferably nitro, cyano, formyl or carboxy, R2 is -A-R4, wherein A is branched or straight chain C1-9 alkylene and R4 is carboxy or 5-tetrazolyl, R5 or CO-R5, wherein R5 is phenyl or C3-7 cycloalkyl which is substituted by at least one carboxy or 5-tetrazolyl; R3 is an electronegative substituent, preferably nitro, cyano, halogen, formyl, carboxy, C1-5 alkyl carbonyl, aryl carbonyl or SO2R6, wherein R6 is branched or straight chain C1-5 alkyl, aryl alkyl, aryl or NR7R8, wherein R7 and R8 are independently hydrogen, branched or straight chain C1-5 alkyl or together form a C3-6 ring or a pharmaceutically acceptable ester or salt thereof, their preparation, use and pharmaceutical compositions comprising them are described. The compounds are peripheral, long acting COMT (catechol-O-methyl transferase) inhibitors and are useful e.g. in the treatment of Parkinson's disease and hypertension.(FR) Cette invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle R1 représente un substituant électronégatif, de préférence nitro, cyano, formyle ou carboxy, R2 représente -A-R4, où A représente alkylène C1-9 à chaîne droite ou ramifiée et R4 représente carboxy ou 5-tétrazolyle, R5 ou CO-R5, où R5 représente phényle ou cycloalkyle C3-7 qui est substitué par au moins un carboxy ou 5-tétrazolyle, R3 représente un substituant électronégatif, de préférence nitro, cyano, halogène, formyle, carboxy, alkyle C1-5 carbonyle, aryle carbonyle ou SO2R6, où R6 représente alkyle C1-5 à chaîne droite ou ramifiée, aryle, alkyle, aryle ou NR7R8, où R7 et R8, pris indépendamment, représentent hydrogène, alkyle C1-5 à chaîne droite ou ramifiée ou, pris conjointement, forment un cycle C3-6. L'invention concerne également un ester ou un sel pharmaceutiquement acceptable des composés représentés par la formule (I), la préparation et l'utilisation de ces composés ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces composés. Ces composés sont des inhibiteurs périphériques à effet prolongé de la catéchol-O-méthyl-transférase (COMT) et ils s'avèrent utiles dans le traitement de la maladie de Parkinson et de l'hypertension.