6-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2H-吡喃-2-酮 | 91-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 6-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: paracotoin
• 英文别名: 6-(1,3-benzodioxol-5-yl)pyran-2-one
• CAS: 91-89-4
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: FTGVBKACGWMZPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 6-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2H-吡喃-2-酮 生成 原儿茶酸
  参考文献：
  名称：

  Jobst; Hesse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1879, vol. 199, p. 20,21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 Raney-Nickel W₂ 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Ushirogochi, Atsuyuki; Matsuda, Yoshiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1557 - 1567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Synthesis of α-Pyrones from Acyl Chlorides by the Stille Reaction
  作者：Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1021/jo025518v

  日期：2002.5.1

  Palladium-catalyzed stereoselective annulation of a functional vinylstannane by acyl chlorides gives the corresponding alpha-pyran-2-ones in good yields. This annulation most probably proceeds through a Stille reaction/cyclization sequence.

  酰基氯对功能性乙烯基锡的钯催化立体选择性环化反应可得到高产率的相应α-吡喃-2-酮。该成环很可能通过Stille反应/环化序列进行。
• Lewis Acid-Promoted Disproportionation Reaction of Aromatic Vinyl Ethers and Acetals and Its Application to the Synthesis of Paracotoin
  作者：Young Dae Gong、Hiroko Tanaka、Nobuharu Iwasawa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.71.2181

  日期：1998.9

  Aromatic vinyl ethers and acetals underwent a novel addition-fragmentation reaction affording olefins and esters in the presence of a Lewis acid. This reaction was applied to intramolecular cyclization reaction, giving five or six membered ring compounds in good yields. Paracotoin, an intermediate in the biosynthesis of shikimic acid, was synthesized using this cyclization reaction as the key step.

  芳香族乙烯醚和缩醛在路易斯酸的存在下经历了一种新颖的加成-断裂反应，产生了烯烃和酯。该反应被应用于分子内环化反应，良好产率地得到五元或六元环化合物。作为木香酸生物合成中的中间体，帕拉可托因的合成利用了这一环化反应作为关键步骤。
• Ciamician; Silber, Gazzetta Chimica Italiana, 1893, vol. 23 II, p. 195,202
  作者：Ciamician、Silber

  DOI：——

  日期：——
• Julia,M.; Bullot,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 23 - 28
  作者：Julia,M.、Bullot,J.

  DOI：——

  日期：——
• Julia; Bullot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1689
  作者：Julia、Bullot

  DOI：——

  日期：——