6-(3,5,5,8,8-五甲基-6,7-二氢萘-2-基)萘-2-羧酸 | 119999-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-(3,5,5,8,8-五甲基-6,7-二氢萘-2-基)萘-2-羧酸
• 中文别名: [2,2'-联萘]-6-羧酸,5',6',7',8'-四氢-3',5',5',8',8'-五甲基-
• 英文名称: SR3985
• 英文别名: 6-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,7-pentamethyl-6-naphthyl)-2-naphthoic acid；6-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 119999-08-5
• 化学式: C₂₆H₂₈O₂
• 分子量: 372.507
• InChiKey: UJHRUCLKPQQBOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,1,4,4,7-五甲基-1,2,3,4-四氢萘 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-(3,5,5,8,8-五甲基-6,7-二氢萘-2-基)萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Effect of structural modifications in the C7-C11 region of the retinoid skeleton on biological activity in a series of aromatic retinoids

  摘要：

  A series of conformationally restricted analogues of (E)-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)propenyl ] benzoic acid--(E)-4-[1-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-2 - propenyl]benzoic acid, (E)-4-[3-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-2-bu ten- 2-yl]benzoic acid, trans-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl) cyclopropyl]benzoic acid, 4-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-anthracenyl)benzoic acid, 6-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-2- naphthalenecarboxylic acid, 6-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenyl)-2- naphthalenecarboxylic acid and 6-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-5-methyl-2- naphthalenecarboxylic acid--were synthesized and screened for retinoid biological activity. Comparison of the conformers of these analogues generated by molecular mechanics calculations with the biological activity profiles of these compounds indicates that geometric constraints required for high biological activity are imposed on the bridge joining the two aromatic ring systems by the retinoid receptor.

  DOI：

  10.1021/jm00127a018

文献信息

• DAWSON, MARCIA I.;HOBBS, PETER D.;DERDZINSKI, KRZYSZTOF A.;CHAO, WAN-RU;F+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1504-1517
  作者：DAWSON, MARCIA I.、HOBBS, PETER D.、DERDZINSKI, KRZYSZTOF A.、CHAO, WAN-RU、F+

  DOI：——

  日期：——
• NAPHTHYL OR TETRAHYDRONAPHTHYL-SUBSTITUTED NAPHTHOIC ACID AND DE RIVATES
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0137010A1

  公开（公告）日：1985-04-17
• EP0137010A4
  申请人：——

  公开号：EP0137010A4

  公开（公告）日：1985-08-12
• US4454341A
  申请人：——

  公开号：US4454341A

  公开（公告）日：1984-06-12
• [EN] NAPHTHYL OR TETRAHYDRONAPHTHYL-SUBSTITUTED NAPHTHOIC ACID AND DE RIVATES
  申请人：——

  公开号：WO1984003505A1

  公开（公告）日：1984-09-13

  (EN) Compounds of formulas (I), (II), (III), where X is methyl, methoxy, chlorine, or hydrogen, Y and Y1 are fluorine or hydrogen, R is hydroxy, alkoxy with 0 or 1 hydroxy substituent, aroxy, or NR1R2 where R1 is hydrogen, alkyl with 0 or 1 hydroxy substituent or aryl and R2 is alkyl with 0 or 1 hydroxy substituent or aryl with the proviso that when Y or Y1 is fluorine, the other Y or Y1 is hydrogen. These compounds are useful as chemopreventive agents for inhibiting tumor promotion in epithelial cells and for treating nonmalignant skin disorders. (FR) Composés de formules (I, II et III) où X représente un méthyle, un méthoxy, un chlore ou un hydrogène, Y et Y1 représentent un fluor ou un hydrogène, R représente un hydroxy, un alcoxy sans substituant hydroxy ou avec un seul substituant hydroxy, un aroxy ou NR1R2 où R1 représente un hydrogène, un alcoyle sans substituant hydroxy ou avec un seul substituant hydroxy, ou un aryle et R2 représente un alcoyle sans substituant hydroxy ou avec un seul substituant hydroxy, ou un aryle, à condition que, lorsque Y ou Y1 représente un fluor, l'autre Y ou Y1 représente un hydrogène. Ces composés sont utiles comme agents de chimioprévention pour inhiber la formation tumorale dans des cellules épitéliales et pour traiter des affections cutanées non malignes.