9-isothiocyanatopupukeanane | 693259-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 9-isothiocyanatopupukeanane
• 英文别名: (1R,3S,5R,6S,7S,9R)-9-isothiocyanato-1,3-dimethyl-5-propan-2-yltricyclo[4.3.1.03,7]decane
• CAS: 693259-26-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NS
• 分子量: 263.447
• InChiKey: JZBHMZIHBLJLJF-HLZFJGBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-isothiocyanatopupukeanane 在 溶剂黄146 作用下， 以95%的产率得到N-((1S,3R,3aS,5R,6R)-3-Isopropyl-1,5-dimethyl-octahydro-1,5-methano-inden-6-yl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和异硫氰酸酯的生物合成途径；热带海洋海绵Amphimedon terpenensis和Axinyssa n.sp.中萜类代谢物的前体掺入研究。

  摘要：

  通过使用[（14）C]标记的前体实验，探查了海洋海绵代谢产物二异氰基二十二烷（1），9-异氰基up基戊烷（10）和9-异硫氰基top基丁烷（11）中异氰酸酯和异硫氰酸酯官能团的生物合成来源。用[（14）C]标记的硫氰酸盐对海绵两栖动物进行温育会产生放射性二异氰基二十二烷（1），其中放射性标记与异氰化物碳原子特别相关。如所预期的，在海绵Axinyssa n.sp.中证实了氰化物和硫氰酸盐是pupukeananes 10和11的前体。另外，在这些海绵中，这些前体标记有2-硫氰基乙酰基opupukeanane（12）。为了探查异氰酸酯-异硫氰酸酯是否在次级代谢产物水平上发生相互转化，将高级前体双异硫氰酸酯17提供给A.

  DOI：

  10.1039/b315894b
• 作为产物：
  描述：

  9-isocyanopupukeanane 在 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-isothiocyanatopupukeanane
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和异硫氰酸酯的生物合成途径；热带海洋海绵Amphimedon terpenensis和Axinyssa n.sp.中萜类代谢物的前体掺入研究。

  摘要：

  通过使用[（14）C]标记的前体实验，探查了海洋海绵代谢产物二异氰基二十二烷（1），9-异氰基up基戊烷（10）和9-异硫氰基top基丁烷（11）中异氰酸酯和异硫氰酸酯官能团的生物合成来源。用[（14）C]标记的硫氰酸盐对海绵两栖动物进行温育会产生放射性二异氰基二十二烷（1），其中放射性标记与异氰化物碳原子特别相关。如所预期的，在海绵Axinyssa n.sp.中证实了氰化物和硫氰酸盐是pupukeananes 10和11的前体。另外，在这些海绵中，这些前体标记有2-硫氰基乙酰基opupukeanane（12）。为了探查异氰酸酯-异硫氰酸酯是否在次级代谢产物水平上发生相互转化，将高级前体双异硫氰酸酯17提供给A.

  DOI：

  10.1039/b315894b

文献信息

• Terpene Metabolites from the Tropical Marine Sponge Axinyssa sp. nov.
  作者：Jamie S. Simpson,、Mary J. Garson,、John N. A. Hooper,、Edith I. Cline、Cindy K. Angerhofer

  DOI：10.1071/c97070

  日期：——

  A new sesquiterpene isothiocyanate, ( – )-9-isothiocyanatopupukeanane (4), has been isolated along with the known sesquiterpene metabolites ( – )-9-isocyanopupukeanane (1), ( – )-2-thiocyanatoneopupukeanane (2) and ( – )-epipolasin-A (3) from the sponge Axinyssa sp. nov. Metabolites (1), (2) and (4) showed modest in vitro antimalarial activity.

  一种新的倍半萜异硫氰酸酯，( - )-9-isothiocyanatopupukeanane (4) (4) 与已知的倍半萜代谢物 ( - )-9-isocyanopupukeanane (1)、( - )-2-thiocyanatoneopupukeanane (2)和 ( - )-epipolasin-A (3)。 Axinyssa sp.代谢物 (1)、(2) 和 (4) 显示出适度的体外抗疟活性。 体外抗疟活性。
• Biosynthetic pathways to isocyanides and isothiocyanates; precursor incorporation studies on terpene metabolites in the tropical marine sponges Amphimedon terpenensis and Axinyssa n.sp.
  作者：Jamie S. Simpson、Mary J. Garson

  DOI：10.1039/b315894b

  日期：——

  did not result in significant labelling in the natural product isocyanide 1. In contrast, in the sponge Axinyssa n.sp., feeding of [(14)C]-9-isocyanopupukeanane (10) resulted in isolation of radiolabelled 9-isothiocyanatopupukeanane 11, while the feeding of [(14)C]-11 resulted in labelled isocyanide 10. These results show conclusively that isocyanides and isothiocyanates are interconverted in the sponge

  通过使用[（14）C]标记的前体实验，探查了海洋海绵代谢产物二异氰基二十二烷（1），9-异氰基up基戊烷（10）和9-异硫氰基top基丁烷（11）中异氰酸酯和异硫氰酸酯官能团的生物合成来源。用[（14）C]标记的硫氰酸盐对海绵两栖动物进行温育会产生放射性二异氰基二十二烷（1），其中放射性标记与异氰化物碳原子特别相关。如所预期的，在海绵Axinyssa n.sp.中证实了氰化物和硫氰酸盐是pupukeananes 10和11的前体。另外，在这些海绵中，这些前体标记有2-硫氰基乙酰基opupukeanane（12）。为了探查异氰酸酯-异硫氰酸酯是否在次级代谢产物水平上发生相互转化，将高级前体双异硫氰酸酯17提供给A.