(S)-2-[(Furan-2-ylmethyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid | 33014-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(Furan-2-ylmethyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: N-(2-Furanylmethyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-(furan-2-ylmethylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 33014-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: FLPMPWDSYOPNEJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 L-苯丙氨酸 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (S)-2-[(Furan-2-ylmethyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-substituted amino acid derivatives with hyperalphalipoproteinaemic activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90095-5

文献信息

• Selective and quantitative functionalization of unprotected α-amino acids using a recyclable homogeneous catalyst
  作者：Aitor Bermejo-López、Majken Raeder、Elisa Martínez-Castro、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.08.017

  日期：2022.12

  N-alkylation of unprotected amino acids. The catalytic system gives excellent selectivity toward monoalkylated α-amino acids and a high degree of retention of stereochemistry. A wide range of unprotected nonnatural amino acids have been prepared. These compounds represent an array of building blocks that could be used for the direct synthesis of peptidomimetics. The synthesis of amino-acid-based surfactants

  据报道，一种新的 Ir(III)-NHC 催化剂在N-未保护氨基酸的烷基化。该催化系统对单烷基化 α-氨基酸具有出色的选择性和高度的立体化学保留。已经制备了多种未受保护的非天然氨基酸。这些化合物代表了一系列可用于直接合成拟肽的构建单元。还报道了基于氨基酸的表面活性剂的合成。该催化方法以定量收率得到氨基酸产物；因此，避免了繁琐的衍生化纯化。此外，虽然催化剂是均相金属络合物，但它可以回收并重复用于多次运行。这也有助于该方法的效率和可持续性。
• Amino acids
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0067641A2

  公开（公告）日：1982-12-22

  A compound of formula (III): pharmaceutically acceptable salt, ester amide or bioprecursors thereof, wherein R' is optionally substituted aryl, aralkyl, aromatic heterocyclic or aromatic heterocyclylalkyl group, and Z is a naphthyl group, optionally substituted with one or more groups selected from C1-6 alkyl, halogen, hydroxy or trifluoromethyl, or Z is a 5 or 6 membered heterocyclic group containing one or more nitrogen, oxygen or sulphur atoms, with at least one of the hetero- atoms being attached to the same carbon atom as the methylene group, and optionally substituted with C1-5 alkyl, halogen, hydroxy or trifluoromethyl, with the proviso that when R1 is benzyl and Z is a naphthyl group, the compound of formula (III) is not in the DL-form.

  式(III)化合物： 其药学上可接受的盐、酯酰胺或生物前体、 其中 R' 是任选取代的芳基、芳烷基、芳香杂环基或芳香杂环烷基，以及 Z 是萘基，可任选被一个或多个选自 C1-6 烷基、卤素、羟基或三氟甲基的基团取代，或者 Z 是含有一个或多个氮、氧或硫原子的 5 或 6 位杂环基团、其中至少一个杂原子与亚甲基连接在同一个碳原子上，并可选择被 C1-5 烷基、卤素、羟基或三氟甲基取代，但当 R1 为苄基而 Z 为萘基时，式（III）化合物不是 DL 型。
• N-substituted amino acid derivatives with hyperalphalipoproteinaemic activity
  作者：Keith H Baggaley、Robin Fears、Harry Ferres、Graham R Geen、Ian K Hatton、L.John A Jennings、A.William R Tyrrell

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90095-5

  日期：1988.11