2-benzyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene | 1398124-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-benzyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-2,3-dihydro-1-benzothiophene
• CAS: 1398124-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: ZWFDDWMAYZHMTI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1-苯并噻吩 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-benzyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of Thiophenes and Benzothiophenes

  摘要：

  An efficient and highly asymmetric ruthenium-N-heterocyclic carbene-catalyzed hydrogenation of substituted thiophenes and benzothiophenes is described, providing a new strategy for the formation of valuable enantiomerically pure tetrahydrothiophenes and 2,3-dihydrobenzothiophenes.

  DOI：

  10.1021/ja306622y

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Thiophenes and Benzothiophenes
  作者：Slawomir Urban、Bernhard Beiring、Nuria Ortega、Daniel Paul、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja306622y

  日期：2012.9.19

  An efficient and highly asymmetric ruthenium-N-heterocyclic carbene-catalyzed hydrogenation of substituted thiophenes and benzothiophenes is described, providing a new strategy for the formation of valuable enantiomerically pure tetrahydrothiophenes and 2,3-dihydrobenzothiophenes.