2-bromo-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide | 1108596-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1108596-83-3
• 化学式: C₉H₆BrF₃N₂O₃
• 分子量: 327.057
• InChiKey: RJFZECZTUYQUFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94 %的产率得到2-azido-N-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Development and Evaluation of 99mTc Tricarbonyl Complexes Derived from Flutamide with Affinity for Androgen Receptor

  摘要：

  为了开发用于前列腺癌雄激素受体（AR）成像的潜在 99mTc 放射性药物，我们制备了四种配体，它们具有来自 AR 拮抗剂氟他胺的相同药理结构，并用 99mTc 进行了标记，通过与相应的稳定铼类似物进行比较，证实了它们的结构。所有复合物都具有很高的放射化学纯度。其中三种复合物高度稳定，由于其良好的理化特性，我们使用 AR 阳性和 AR 阴性培养细胞对其进行了进一步评估。所有复合物在 AR 阳性细胞中都表现出相当高的吸收率，过量的氟他胺可以阻断这种吸收。从细胞中流出的程度适中。它们在 AR 阴性细胞中的吸收率也明显较低，这表明它们与 AR 受体发生了相互作用。然而，与 99mTc 的配位大大降低了结合亲和力，表现出最佳生物学行为的复合物对 AR 阳性细胞没有显示出足够的特异性。

  DOI：

  10.3390/molecules28020820
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-硝基三氟甲苯 、 溴乙酰溴 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到2-bromo-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Development and Evaluation of 99mTc Tricarbonyl Complexes Derived from Flutamide with Affinity for Androgen Receptor

  摘要：

  为了开发用于前列腺癌雄激素受体（AR）成像的潜在 99mTc 放射性药物，我们制备了四种配体，它们具有来自 AR 拮抗剂氟他胺的相同药理结构，并用 99mTc 进行了标记，通过与相应的稳定铼类似物进行比较，证实了它们的结构。所有复合物都具有很高的放射化学纯度。其中三种复合物高度稳定，由于其良好的理化特性，我们使用 AR 阳性和 AR 阴性培养细胞对其进行了进一步评估。所有复合物在 AR 阳性细胞中都表现出相当高的吸收率，过量的氟他胺可以阻断这种吸收。从细胞中流出的程度适中。它们在 AR 阴性细胞中的吸收率也明显较低，这表明它们与 AR 受体发生了相互作用。然而，与 99mTc 的配位大大降低了结合亲和力，表现出最佳生物学行为的复合物对 AR 阳性细胞没有显示出足够的特异性。

  DOI：

  10.3390/molecules28020820

文献信息

• “Click” labeling strategy for M(CO)3 (M = Re, 99mTc) prostate cancer targeted Flutamide agents
  作者：Adam L. Moore、Dejan-Krešimir Bučar、Leonard R. MacGillivray、Paul D. Benny

  DOI：10.1039/b921413e

  日期：——

  Two distinct “click” chemistry labeling approaches were investigated with dipyridylamine alkyne derivatives and M(CO)3+ (M = Re, 99mTc). The triazole ring was found uncoordinated and was incorporated into the preparation of a crossover androgen receptor targeting inhibitor for prostate cancer.

  利用二吡啶胺炔衍生物和M(CO)3+（M = Re，99mTc）研究了两种不同的 "点击 "化学标记方法。发现三唑环未配位，并将其用于制备治疗前列腺癌的交叉雄激素受体靶向抑制剂。
• Development and Evaluation of 99mTc Tricarbonyl Complexes Derived from Flutamide with Affinity for Androgen Receptor
  作者：María Elena Cardoso、Paula Decuadra、Maia Zeni、Agustín Delfino、Emilia Tejería、Fátima Coppe、Juan Manuel Mesa、Grysette Daher、Javier Giglio、Gonzalo Carrau、Daniela Gamenara、Omar Alonso、Mariella Terán、Ana Rey

  DOI：10.3390/molecules28020820

  日期：——

  With the objective to develop a potential 99mTc radiopharmaceutical for imaging the androgen receptor (AR) in prostate cancer, four ligands bearing the same pharmacophore derived from the AR antagonist flutamide were prepared, labeled with 99mTc, and their structures corroborated via comparison with the corresponding stable rhenium analogs. All complexes were obtained with high radiochemical purity. Three of the complexes were highly stable, and, due to their favorable physicochemical properties, were further evaluated using AR-positive and AR-negative cells in culture. All complexes exhibited considerable uptake in AR-positive cells, which could be blocked by an excess of flutamide. The efflux from the cells was moderate. They also showed significantly lower uptakes in AR-negative cells, indicating interactions with the AR receptor. However, the binding affinities were considerably reduced by the coordination to 99mTc, and the complex that exhibited the best biological behavior did not show sufficient specificity towards AR-positive cells.

  为了开发用于前列腺癌雄激素受体（AR）成像的潜在 99mTc 放射性药物，我们制备了四种配体，它们具有来自 AR 拮抗剂氟他胺的相同药理结构，并用 99mTc 进行了标记，通过与相应的稳定铼类似物进行比较，证实了它们的结构。所有复合物都具有很高的放射化学纯度。其中三种复合物高度稳定，由于其良好的理化特性，我们使用 AR 阳性和 AR 阴性培养细胞对其进行了进一步评估。所有复合物在 AR 阳性细胞中都表现出相当高的吸收率，过量的氟他胺可以阻断这种吸收。从细胞中流出的程度适中。它们在 AR 阴性细胞中的吸收率也明显较低，这表明它们与 AR 受体发生了相互作用。然而，与 99mTc 的配位大大降低了结合亲和力，表现出最佳生物学行为的复合物对 AR 阳性细胞没有显示出足够的特异性。