trans-β-Trimethylsilyl-β-deuterio-styrol | 88262-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-β-Trimethylsilyl-β-deuterio-styrol
• 英文别名: (E)-(β-Deuterio-β-styryl)-trimethyl-silan；[(E)-1-deuterio-2-phenylethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 88262-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₆Si
• 分子量: 177.326
• InChiKey: FIONWRDVKJFHRC-NRWWVKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-β-Trimethylsilyl-β-deuterio-styrol 、 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-β-d-β-4-nitrophenylstyrene 、 (Z)-β-d-α-4-nitrophenylstyrene
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-β-三甲基甲硅烷基苯乙烯与四氟硼酸芳烃重氮和钯 (0) 生成的芳基四氟硼酸钯反应的立体化学

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-PhCH=CHSiMe3 在 25 °C 下很容易与 [ArPd]+BF4- 反应生成 (E)-PhCH=CHAr 和 Ph(Ar)C=CH2。通过使用 (E)- 和 (Z)-PhCH=CDSiMe3 公开了脱甲硅烷化的立体化学，即 Ar-Pd 物质的顺式加成，然后是 (E)-异构体和顺式的 Pd 和 Me3Si 部分的反消除建议消除 (Z)-异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1337
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-phenyl-1-(trimethylsilyl)vinyl)lithium 在 chlorozotocin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-β-Trimethylsilyl-β-deuterio-styrol
  参考文献：
  名称：

  Formation of α-silylvinyllithium reagents: Reactions of α-silyl- and α-stannyl-vinyllithiums with aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87105-9

文献信息

• STEREOCHEMISTRY OF REACTION OF (<i>E</i>)- AND (<i>Z</i>)-β-TRIMETHYLSILYLSTYRENE WITH ARYLPALLADIUM TETRAFLUOROBORATES GENERATED FROM ARENEDIAZONIUM TETRAFLUOROBORATES AND PALLADIUM(0)
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Kazutoshi Ikenaga、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1983.1337

  日期：1983.9.5

  (E)- and (Z)-PhCH=CHSiMe3 react easily with [ArPd]+BF4− to give (E)-PhCH=CHAr and Ph(Ar)C=CH2 at 25 °C. Stereochemistry of the desilylation is disclosed by using (E)- and (Z)-PhCH=CDSiMe3, that is, syn-addition of Ar-Pd species followed by anti-elimination of Pd and Me3Si moiety for (E)-isomer and syn-elimination for (Z)-isomer are proposed.

  (E)- 和 (Z)-PhCH=CHSiMe3 在 25 °C 下很容易与 [ArPd]+BF4- 反应生成 (E)-PhCH=CHAr 和 Ph(Ar)C=CH2。通过使用 (E)- 和 (Z)-PhCH=CDSiMe3 公开了脱甲硅烷化的立体化学，即 Ar-Pd 物质的顺式加成，然后是 (E)-异构体和顺式的 Pd 和 Me3Si 部分的反消除建议消除 (Z)-异构体。
• Organometallic compounds of Group III. XIX. Regiospecificity and stereochemistry in the hydralumination of unsymmetrical acetylenes. Controlled cis or trans reduction of 1-alkynyl derivatives
  作者：John J. Eisch、Michael W. Foxton

  DOI：10.1021/jo00822a012

  日期：1971.11
• KIKUKAWA, KIYOSHI;IKENAGA, KAZUTOSHI;WADA, FUMIO;MATSUDA, TSUTOMU, CHEM. LETT., 1983, N 9, 1337-1340
  作者：KIKUKAWA, KIYOSHI、IKENAGA, KAZUTOSHI、WADA, FUMIO、MATSUDA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• MITCHELL, T. N.;REIMANN, W., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 281, N 2-3, 163-171
  作者：MITCHELL, T. N.、REIMANN, W.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of α-silylvinyllithium reagents: Reactions of α-silyl- and α-stannyl-vinyllithiums with aldehydes and ketones
  作者：Terence N. Mitchell、Werner Reimann

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87105-9

  日期：1985.2