1,3,6-trimethyl-7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-dione | 67362-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3,6-trimethyl-7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-dione
• 英文别名: 7-phenyl-1,3,6-trimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione；1,3,6-trimethyl-7-phenyl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione；1,3,6-Trimethyl-7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 67362-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: LSNKADUGFYLIMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  475.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-(dimethylaminomethylidene)-7-phenyl-5H-pyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-dione hydroperchlorate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到1,3,6-trimethyl-7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier反应合成6-取代的7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶（1 H，3 H）-2,4-二酮

  摘要：

  在优化的反应条件下，6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与等摩尔量的芳基烷酮曼尼希碱反应可生成7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶，产率为50-80％ 。根据反应条件，用Vilsmeier试剂对这些二氢吡啶并嘧啶（1 H，3 H）-2,4-二酮进行功能化，可以得到6-二甲基氨基亚甲基取代的5 H-吡啶并[2,3- d ]嘧啶（1 H， 3 H）-2,4-二酮或相应的嘧啶嘧啶（1 H，3 H带有羧酸醛的）-2，4-二酮在杂环的6位上起作用。醛官能团的一些进一步转化证明了合成结构的合成潜力，将药理学相关的碱性取代基引入这些吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的侧链中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.075

文献信息

• Reactivity of Thioaldehyde:  Cyclization Reaction of 6-Amino-1,3-dimethyl-5- thioformyluracil with Enamines into Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4-(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Kosaku Hirota、Keiko Kubo、Hironao Sajiki、Yukio Kitade、Magoichi Sako、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1021/jo962200s

  日期：1997.5.1
• Synthesis of 6-substituted 7-aryl-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-diones using the Vilsmeier reaction
  作者：Ulrich Girreser、Dieter Heber、Martin Schütt

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.075

  日期：2004.12

  conditions leads to 7-aryl-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines in a yield of 50–80%. Functionalization of these dihydropyridopyrimidine(1H,3H)-2,4-diones with the Vilsmeier reagent affords, depending on the reaction conditions, either 6-dimethylaminomethylidene substituted 5H-pyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-diones or the corresponding pyridopyrimidine(1H,3H)-2,4-diones bearing a carboxaldehyde function

  在优化的反应条件下，6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与等摩尔量的芳基烷酮曼尼希碱反应可生成7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶，产率为50-80％ 。根据反应条件，用Vilsmeier试剂对这些二氢吡啶并嘧啶（1 H，3 H）-2,4-二酮进行功能化，可以得到6-二甲基氨基亚甲基取代的5 H-吡啶并[2,3- d ]嘧啶（1 H， 3 H）-2,4-二酮或相应的嘧啶嘧啶（1 H，3 H带有羧酸醛的）-2，4-二酮在杂环的6位上起作用。醛官能团的一些进一步转化证明了合成结构的合成潜力，将药理学相关的碱性取代基引入这些吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的侧链中。

表征谱图