2-(5-mesityl-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-mesityl-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[6-Thioxo-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,5-thiadiazinan-3-yl]acetic acid；2-[6-sulfanylidene-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,5-thiadiazinan-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 310.441
• InChiKey: WTDJWUHOKAGLNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(5-mesityl-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代噻二嗪-2-硫酮的合成，体外脲酶抑制活性和分子对接

  摘要：

  一系列3,5-二取代的四氢噻二嗪-2-硫酮的（1 - 16）已被合成，通过元素分析，红外（IR），紫外可见，1 H NMR，13 C NMR和MS波谱技巧，并筛选出了防止杰克豆脲酶的方法。在16种化合物中，化合物（1），（2），（3），（4），（6），（7）和（9）表现出优异的脲酶抑制活性，IC 50值为（9.8±0.5，11.0±0.6）分别为16.0±1.5、17.2±0.5、15.4±0.5、19.7±0.4和15.8±0.2μM），甚至比标准硫脲（IC50  = 21±0.01μM）。然而，化合物（8）表现出与标准品几乎相同的抑制水平（IC 50  = 22.9±0.3μM）。在这项工作中，我们首次报道了噻二嗪硫酮的脲酶抑制活性及其分子对接研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.3705

文献信息

• Thiadiazine thione derivatives as anti-leishmanial agents: synthesis, biological evaluation, structure activity relationship, ADMET, molecular docking and molecular dynamics simulation studies
  作者：Tamanna、Chaoping Fu、Meshil Qadir、Muhammad Ishaq Ali Shah、Amneh Shtaiwi、Rasool Khan、Shafi Ullah Khan、Thet Thet Htar、Amir Zada、Muhammad Arif Lodhi、Muhammad Ateeq、Arif Ali、Mohammad Naeem、Mohammad Ibrahim、Sher Wali Khan

  DOI：10.1080/07391102.2023.2245480

  日期：——

  standard amphotericin B (IC50 = 0.50) and pentamidine (IC50 = 7.52). In order to investigate binding interaction of the most active compounds, molecular docking study was conducted with Leishmania major. Further molecular dynamic simulation study was also carried out to assess the stability and correct binding of the most active compound 10, within active site of the Leishamania major. Likewise, the physiochemical

  抽象的 在过去的几十年中，3,5-二取代-四氢-2H-噻二嗪-2-硫酮支架由于其易于制备、N-3和N-5位置上的不同范围的取代基以及深刻的生物活性而仍然是人们关注的中心。在目前的研究中，一系列3,5-二取代-四氢-2H-噻二嗪-2-硫酮以良好的产率合成，并通过各种光谱技术（如FTIR、 1H- NMR、 13 C-NMR 和质谱分析，最后针对大型利什曼原虫进行评估。然而，所有评估的化合物(1-33)均表现出潜在的杀利什曼病活性，IC 50值在(1.30-149.98 uM)范围内。其中3、4、6和10等化合物表现出优异的杀利什曼病活性，IC 50值分别为（2.17 μM）、（2.39 μM）、（2.00 μM）和（1.39 μM），甚至优于标准品两性霉素 B (IC 50 = 0.50) 和喷他脒 (IC 50 = 7.52)。为了研究最活跃的化合物的结合相互作用，与大利什曼原虫进行了分