(S)-1-(4-Ethyl-benzenesulfonyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 470672-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-Ethyl-benzenesulfonyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-(4-ethylphenyl)sulfonyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 470672-46-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅S
• 分子量: 297.332
• InChiKey: YRLYRPNCOZIAFH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙胺 、 (S)-1-(4-Ethyl-benzenesulfonyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 以 水 为溶剂， 以68.78%的产率得到(S)-2-(4-Ethyl-benzenesulfonylamino)-4-ethylcarbamoyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  某些谷氨酰胺类似物的合成，筛选和定量构效关系（QSAR）研究可能的抗癌活性。

  摘要：

  我们描述了36种具有不同取代基的新型5-n-取代-2-（取代苯磺酰基）谷氨酰胺6-41的合成，生物学活性和QSAR研究。这些化合物被设计为大多数反应性氨基酸“谷氨酰胺”（GLN）的结构类似物，尤其是在肿瘤细胞中。他们提出了在R（5）位置的新基本侧链以及苯环上2'，3'，4'和5'位置的不同取代基。已使用肿瘤重量的百分比抑制作为抑制参数，对合成的化合物在瑞士的白化病小鼠中测试了针对艾氏腹水癌（EAC）的抗肿瘤活性。为了阐明抗肿瘤活性的结构要求，已经使用Hansch的额外热力学模型进行了定量构效关系（QSAR）研究。QSAR方程表明，芳香环系统的电子参数（sigma），空间参数（Es）以及脂族侧链上取代基（L）的甾醇长度在一定程度上与抗肿瘤活性相关。共振因子在芳香环体系中对活性的主要电子贡献。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00079-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-ethylphenyl)sulfonylamino]pentanedioic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 以92.55%的产率得到(S)-1-(4-Ethyl-benzenesulfonyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些谷氨酰胺类似物的合成，筛选和定量构效关系（QSAR）研究可能的抗癌活性。

  摘要：

  我们描述了36种具有不同取代基的新型5-n-取代-2-（取代苯磺酰基）谷氨酰胺6-41的合成，生物学活性和QSAR研究。这些化合物被设计为大多数反应性氨基酸“谷氨酰胺”（GLN）的结构类似物，尤其是在肿瘤细胞中。他们提出了在R（5）位置的新基本侧链以及苯环上2'，3'，4'和5'位置的不同取代基。已使用肿瘤重量的百分比抑制作为抑制参数，对合成的化合物在瑞士的白化病小鼠中测试了针对艾氏腹水癌（EAC）的抗肿瘤活性。为了阐明抗肿瘤活性的结构要求，已经使用Hansch的额外热力学模型进行了定量构效关系（QSAR）研究。QSAR方程表明，芳香环系统的电子参数（sigma），空间参数（Es）以及脂族侧链上取代基（L）的甾醇长度在一定程度上与抗肿瘤活性相关。共振因子在芳香环体系中对活性的主要电子贡献。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00079-2

文献信息

• Synthesis, screening and quantitative structure–activity relationship (QSAR) studies of some glutamine analogues for possible anticancer activity
  作者：K. Srikanth、Ch.Anil Kumar、Balaram Ghosh、Tarun Jha

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00079-2

  日期：2002.7

  benzene ring. The synthesized compounds have been tested for antitumor activity against Ehrlich ascites carcinoma (EAC) in Swiss albino mice using percentage inhibition of tumor weight as inhibitory parameter. In order to elucidate the structural requirements for antitumor activity, quantitative structure-activity relationship (QSAR) studies have been performed using extra thermodynamic model of Hansch

  我们描述了36种具有不同取代基的新型5-n-取代-2-（取代苯磺酰基）谷氨酰胺6-41的合成，生物学活性和QSAR研究。这些化合物被设计为大多数反应性氨基酸“谷氨酰胺”（GLN）的结构类似物，尤其是在肿瘤细胞中。他们提出了在R（5）位置的新基本侧链以及苯环上2'，3'，4'和5'位置的不同取代基。已使用肿瘤重量的百分比抑制作为抑制参数，对合成的化合物在瑞士的白化病小鼠中测试了针对艾氏腹水癌（EAC）的抗肿瘤活性。为了阐明抗肿瘤活性的结构要求，已经使用Hansch的额外热力学模型进行了定量构效关系（QSAR）研究。QSAR方程表明，芳香环系统的电子参数（sigma），空间参数（Es）以及脂族侧链上取代基（L）的甾醇长度在一定程度上与抗肿瘤活性相关。共振因子在芳香环体系中对活性的主要电子贡献。