6-(3-甲氧基苯基)-4-(呋喃-2-基)-2-氧代环己-3-烯-1-羧酸乙酯 | 1023829-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 6-(3-甲氧基苯基)-4-(呋喃-2-基)-2-氧代环己-3-烯-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-(3-methoxyphenyl)-4-(furan-2-yl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(furan-2-yl)-6-(3-methoxyphenyl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1023829-44-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: RAPUPSICEWRAGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(Furan-2-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到6-(3-甲氧基苯基)-4-(呋喃-2-基)-2-氧代环己-3-烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Fluorescent Cyclohexenone Derivatives and their Partitioning Study in Ionic Micellar Media

  摘要：

  本文展示了一种通过乙酰乙酸乙酯迈克尔加成的简便方法合成四种新型环己烯酮衍生物（CDs）的方法。通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、EIMS、紫外光谱以及 X 射线单晶结构分析确认了 CD 的分子结构。CDs 是一种强荧光化合物，其荧光光谱显示出强烈的紫色荧光。为了模拟与生物膜的结合，还研究了 CD 在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）和阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠（SDS）的胶束溶液中的行为。通过紫外-可见光谱和荧光光谱技术研究了 CD 与 CTAB 和 SDS 的分配和结合相互作用的特征。与 SDS 相比，CTAB 的上述相互作用值更高，这表明 CD 与 CTAB 之间的相互作用大于与 SDS 之间的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0657-6

文献信息

• Synthesis of Novel Fluorescent Cyclohexenone Derivatives and their Partitioning Study in Ionic Micellar Media
  作者：Amir Badshah、Saleem Nawaz、Muhammad Faizan Nazar、Syed Sakhawat Shah、Aurangzeb Hasan

  DOI：10.1007/s10895-010-0657-6

  日期：2010.9

  An approach is demonstrated toward the synthesis of four novel cyclohexenone derivatives (CDs) via a convenient route of Michael addition of ethyl acetoacetate. The molecular structures of CDs were confirmed by means of FT-IR, 1H NMR, EIMS, UV and also by X-ray single crystal structure analysis. CDs are strongly fluorescent compounds and their fluorescent spectra exhibits intense violet fluorescence. To model the binding to biological membranes the behavior of CDs in micellar solutions of a cationic surfactant, cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) and an anionic surfactant, sodium dodecylsulfate (SDS) has also been examined. The characteristics of partition and binding interactions of CDs with CTAB and SDS were investigated by UV-Visible and fluorescence spectroscopic techniques. Higher values of all mentioned interactions in case of CTAB, compared to SDS, indicate that there are greater interactions between the CDs and CTAB than with SDS.

  本文展示了一种通过乙酰乙酸乙酯迈克尔加成的简便方法合成四种新型环己烯酮衍生物（CDs）的方法。通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、EIMS、紫外光谱以及 X 射线单晶结构分析确认了 CD 的分子结构。CDs 是一种强荧光化合物，其荧光光谱显示出强烈的紫色荧光。为了模拟与生物膜的结合，还研究了 CD 在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）和阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠（SDS）的胶束溶液中的行为。通过紫外-可见光谱和荧光光谱技术研究了 CD 与 CTAB 和 SDS 的分配和结合相互作用的特征。与 SDS 相比，CTAB 的上述相互作用值更高，这表明 CD 与 CTAB 之间的相互作用大于与 SDS 之间的相互作用。