Acetic acid (E)-5,5-bis-benzenesulfonyl-6-methyl-octa-2,7-dienyl ester | 199925-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (E)-5,5-bis-benzenesulfonyl-6-methyl-octa-2,7-dienyl ester
• CAS: 199925-88-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆S₂
• 分子量: 462.588
• InChiKey: IZRFHWNSKWCRCA-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-5,5-bis-benzenesulfonyl-6-methyl-octa-2,7-dienyl ester 在 四(三苯基膦)钯 EtZnOTf 、 碘 作用下， 生成 t-4-ethenyl-t-3-iodomethyl-r-2-methyl-1,1-bis(phenylsulfonyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的锌-烯反应中具有显着性能的新型乙基锌试剂

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中用新的乙基锌试剂EtZnOSO 2 CF 3（4）和EtZnOC（O）CF（MeO）CF 3（5）进行Pd催化的Zn-烯烯丙基烯化反应显示出意外的环选择性反式选择性环戊烷衍生物（参见方案2和表1）。这种强的反式选择性与在Et 2 O中使用Et 2 Zn的相应已知的Zn-ene反应相反，后者显示出高的顺式选择性（表1）。观察到的可能的自由基起源讨论了反式选择性。RZnOSO 2 CF 3类型的锌-烯反应产物可以通过已知的质子化，碘化和氰化反应衍生化，生成8-10（方案4和表2），这些衍生化反应可以通过烯丙基化和氧化反应进一步扩展（13 ，15和16；请参阅方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800705
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-chlorobut-2-enyl acetate 、 4,4-bis(phenylsulfonyl)-3-methylbut-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 作用下， 以87%的产率得到Acetic acid (E)-5,5-bis-benzenesulfonyl-6-methyl-octa-2,7-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的锌-烯反应中具有显着性能的新型乙基锌试剂

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中用新的乙基锌试剂EtZnOSO 2 CF 3（4）和EtZnOC（O）CF（MeO）CF 3（5）进行Pd催化的Zn-烯烯丙基烯化反应显示出意外的环选择性反式选择性环戊烷衍生物（参见方案2和表1）。这种强的反式选择性与在Et 2 O中使用Et 2 Zn的相应已知的Zn-ene反应相反，后者显示出高的顺式选择性（表1）。观察到的可能的自由基起源讨论了反式选择性。RZnOSO 2 CF 3类型的锌-烯反应产物可以通过已知的质子化，碘化和氰化反应衍生化，生成8-10（方案4和表2），这些衍生化反应可以通过烯丙基化和氧化反应进一步扩展（13 ，15和16；请参阅方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800705

文献信息

• New ethylzinc reagents with remarkable properties in palladium-catalyzed zinc-ene reactions
  作者：Wolfgang Oppolzer、Fridtjof Schröder、SÖNke Kahl

  DOI：10.1002/hlca.19970800705

  日期：1997.11.3

  Pd-Catalyzed Zn-ene allylic olefinations with the new ethylzinc reagents EtZnOSO2CF3 (4) and EtZnOC(O)CF(MeO)CF3 (5) in CH2Cl2 showed an unexpected trans-selectivity in the ring closure to cyclopentane derivatives (see Scheme 2 and Table 1). This strong trans-selectivity is in contrast with the corresponding known Zn-ene reaction using Et2Zn in Et2O which shows a high cis-selectivity (Table 1). The

  在CH 2 Cl 2中用新的乙基锌试剂EtZnOSO 2 CF 3（4）和EtZnOC（O）CF（MeO）CF 3（5）进行Pd催化的Zn-烯烯丙基烯化反应显示出意外的环选择性反式选择性环戊烷衍生物（参见方案2和表1）。这种强的反式选择性与在Et 2 O中使用Et 2 Zn的相应已知的Zn-ene反应相反，后者显示出高的顺式选择性（表1）。观察到的可能的自由基起源讨论了反式选择性。RZnOSO 2 CF 3类型的锌-烯反应产物可以通过已知的质子化，碘化和氰化反应衍生化，生成8-10（方案4和表2），这些衍生化反应可以通过烯丙基化和氧化反应进一步扩展（13 ，15和16；请参阅方案5）。