3-chloro-2-methyl-3-(p-tolylsulfonyl)-4-decanone | 141036-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-methyl-3-(p-tolylsulfonyl)-4-decanone
• 英文别名: 3-Chloro-2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyldecan-4-one
• CAS: 141036-86-4
• 化学式: C₁₈H₂₇ClO₃S
• 分子量: 358.93
• InChiKey: NEIGLFKWQORZKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-methyl-3-(p-tolylsulfonyl)-4-decanone 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-Methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lithium-Chlorine Exchange Reaction of α-Chloro α-Sulfonyl Ketones

  摘要：

  α-氯代α-磺酰基酮很容易由1-氯烷基芳基亚砜和醛以良好的产率制备，与正丁基锂进行锂-氯交换可高产率地得到α-磺酰基酮。进行了一些捕获烯醇化物中间体的试验。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.381
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-5-methyl-1-phenyl-4-(toluene-4-sulfinyl)-hexan-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-chloro-2-methyl-3-(p-tolylsulfonyl)-4-decanone
  参考文献：
  名称：

  α-氯-α-磺酰基酮的 Favorskii 重排和碳-碳键断裂：由醛和酮合成羧酸及其衍生物

  摘要：

  描述了一种通过 α-氯-α-磺酰基酮从醛和酮合成羧酸及其衍生物的方法。无环α-氯-α-磺酰基酮由醛和1-氯烷基对甲苯基亚砜以良好的总产率通过碳-碳偶联合成。环状 α-氯-α-磺酰基酮是由环状酮分三步以高总产率合成的。在胺的存在下，无环和环状 α-氯-α-磺酰基酮与氢化钠的 Favorskii 重排得到骨架重排的 β-磺酰胺，收率良好至极好。酰胺和α,β-不饱和酰胺由β-磺酰胺合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2339

文献信息

• Favorskii rearrangement of α-chloro β-keto sulfones with amines: a new synthesis of amides and α,β-unsaturated amides from aldehydes and ketons
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kazuko Oguro、Jun-ichi Shishikura、Naomi Kanetaka、Reiko Okada、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91645-9

  日期：1992.3

  The Favorskii rearrangement of α-chloro β-keto sulfones, which are easily synthesized from aldehydes and ketones, with amines gives β-sulfonyl amides in good yield. These β-sulfonyl amides are converted to amides and α,β-unsaturated amides by reduction or elimination of the sulfonyl group.

  很容易由醛和酮与胺合成的α-氯代β-酮砜的Favorskii重排反应可得到高产率的β-磺酰基酰胺。通过还原或消除磺酰基，将这些β-磺酰基酰胺转化为酰胺和α，β-不饱和酰胺。
• Favorskii Rearrangement and Carbon–Carbon Bond-Cleavage of<i>α</i>-Chloro-<i>α</i>-sulfonyl Ketones: A Synthesis of Carboxylic Acids and Their Derivatives from Aldehydes and Ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kazuko Oguro、Jun-ichi Shishikura、Naomi Kanetaka、Reiko Okada、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.2339

  日期：1993.8

  derivatives from aldehydes and ketones via α-chloro-α-sulfonyl ketones is described. Acyclic α-chloro-α-sulfonyl ketones were synthesized from aldehydes and 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides with carbon–carbon coupling in good overall yields. Cyclic α-chloro-α-sulfonyl ketones were synthesized from cyclic ketones in three steps in high overall yields. The Favorskii rearrangement of both acyclic- and cyclic

  描述了一种通过 α-氯-α-磺酰基酮从醛和酮合成羧酸及其衍生物的方法。无环α-氯-α-磺酰基酮由醛和1-氯烷基对甲苯基亚砜以良好的总产率通过碳-碳偶联合成。环状 α-氯-α-磺酰基酮是由环状酮分三步以高总产率合成的。在胺的存在下，无环和环状 α-氯-α-磺酰基酮与氢化钠的 Favorskii 重排得到骨架重排的 β-磺酰胺，收率良好至极好。酰胺和α,β-不饱和酰胺由β-磺酰胺合成。
• Lithium-Chlorine Exchange Reaction of α-Chloro α-Sulfonyl Ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Jun-ichi Shishikura、Yasumasa Hayashi、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1992.381

  日期：1992.3

  Lithium-chlorine exchange of α-chloro α-sulfonyl ketones, easily prepared from 1-chloroalkyl aryl sulfoxides and aldehydes in good yields, with n-butyllithium gave α-sulfonyl ketones in high yields. Some trials to trap the enolate intermediate were carried out.

  α-氯代α-磺酰基酮很容易由1-氯烷基芳基亚砜和醛以良好的产率制备，与正丁基锂进行锂-氯交换可高产率地得到α-磺酰基酮。进行了一些捕获烯醇化物中间体的试验。