6-(3-金刚烷-1-基-4-羟基苯基)萘-2-羧酸甲酯 | 106685-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-(3-金刚烷-1-基-4-羟基苯基)萘-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-<3-(1-adamantyl)-4-hydroxyphenyl>-2-naphthoate
• 英文别名: 6-(3-adamantan-1-yl-4-hydroxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-[3-(adamantan-1-yl)-4-hydroxyphenyl]naphthalene-2-carboxylate；methyl 6-[3-(1-adamantyl)-4-hydroxyphenyl]-2-naphthoate；methyl 6-(3-adamantyl-4-hydroxyphenyl)naphtoate；methyl 6-[3-(1-adamantyl)-4-hydroxyphenyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 106685-43-2
• 化学式: C₂₈H₂₈O₃
• 分子量: 412.529
• InChiKey: NRQNMLFUXLZRQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C
• 沸点：
  577.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-金刚烷-1-基-4-羟基苯基)萘-2-羧酸甲酯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 阿达帕林
  参考文献：
  名称：

  Influence of the adamantyl moiety on the activity of biphenylacrylohydroxamic acid-based HDAC inhibitors

  摘要：

  To investigate the influence of the adamantyl group on the biological properties of known HDAC inhibitors with a 4-phenylcinnamic skeleton, a series of compounds having the adamantyl moiety in the cap structure were synthesized and compared to the corresponding hydroxamic acids lacking this group. An unexpected finding was the substantial reduction of inhibitory activity toward the tested enzymes, in particular HDAC6, following the introduction of the adamantyl group. In spite of the reduced ability to function as HDAC inhibitors, the compounds containing the adamantyl moiety still retained a good efficacy as antiproliferative and proapoptotic agents. A selected compound (2c; ST3056) of this series exhibited an appreciable antitumor activity against the colon carcinoma xenograft HCT116. (c) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-<3-(1-adamantyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>-2-naphthoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到6-(3-金刚烷-1-基-4-羟基苯基)萘-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006

文献信息

• Aromatic and polycyclic compounds and their use in human or veterinary
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma (CIRD

  公开号：US05547983A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  Aromatic bicyclic compounds of formula (I) ##STR1## where R.sub.1 is specifically --H, CH.sub.3, --CH.sub.2 OH, --OH, --CHO, --CONH.sub.2, --COOH, --COOalkyl, --SH, S-alkyl, etc. . . . ; R.sub.2 is H; R.sub.3 is H, aryl, aralkyl or lower alkyl optionally substituted by a hydroxyl, a lower alkoxy or a --CO--R.sub.12, R.sub.12 being specifically H, lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, or R.sub.2 and R.sub.3 together form a naphthalene ring with the benzene ring; R.sub.4 is a linear branched or unbranched alkyl having 1 to 15 carbon atoms or a cycloaliphatic radical; R.sub.5 represents specifically --(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, n being 0 or 1 to 6, R.sub.13 representing --COR.sub.15, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, epoxy lower alkyl or --O--CO--R.sub.16, R.sub.15 representing specifically --OH, --Oalkyl, --Oaryl, R.sub.16 being specifically H, lower alkyl, aryl, or aralkyl; R.sub.6 and R.sub.7 are H, a halogen, lower alkyl or --OR.sub.16 ; and also the salts of the compounds of formula (I) in which R.sub.1 represents a carboxylic acid grouping; and the chiral analogues of the said compounds of formula (I).

  具有以下结构的芳香双环化合物 (I) 其中 R.sub.1 具体为 --H, CH.sub.3, --CH.sub.2 OH, --OH, --CHO, --CONH.sub.2, --COOH, --COOalkyl, --SH, S-alkyl 等；R.sub.2 为 H；R.sub.3 为 H, aryl, aralkyl 或者可选择由羟基、较低烷氧基或 --CO--R.sub.12 取代的较低烷基；R.sub.4 为具有 1 到 15 个碳原子的直链、支链或非支链烷基或环脂基；R.sub.5 具体表示为 --(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, 其中 n 为 0 或 1 到 6, R.sub.13 代表 --COR.sub.15, 单羟基烷基、多羟基烷基、环氧较低烷基或 --O--CO--R.sub.16, R.sub.15 具体为 --OH, --Oalkyl, --Oaryl, R.sub.16 具体为 H, 较低烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.6 和 R.sub.7 为 H, 卤素、较低烷基或 --OR.sub.16；以及化合物 (I) 的盐，其中 R.sub.1 代表羧基；以及公式 (I) 所述化合物的立体异构体。
• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：AUSUBEL FREDERICK M

  公开号：WO2018213609A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present application provides compounds and methods of treating bacterial infection, including bacterial infection caused by P. acnes.

  本申请提供了化合物和治疗细菌感染的方法，包括由痤疮丙酸杆菌引起的细菌感染。
• Use of a RAR-gamma-specific agonist ligand for increasing the rate of apoptosis
  申请人：——

  公开号：US20030092758A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present invention relates to the use of at least one RAR receptor agonist ligand, particularly 6-[3-(adamantan-1-yl)-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]naphthalene-2-carboxylic acid or 5-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrahydronaphthalene-2-yl)propenyl]thiophene-2-carboxylic acid, to prepare a pharmaceutical composition for increasing the rate of apoptosis in at least one cell population in which apoptosis may be induced by activating RAR-&ggr; receptors. The composition is particularly useful for treating a disease or disorder related to an insufficient rate of apoptosis in at least one cell population in which apoptosis may be induced by activating RAR-&ggr; receptors. The invention further relates to the use of at least one RAR receptor agonist ligand, particularly 6-[3-(adamantan-1-yl)-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]naphthalene-2-carboxylic acid or 5-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrahydronaphthalene-2-yl)propenyl]thiophene-2-carboxylic acid, as the active ingredient in a pharmaceutical or cosmetic composition and the use of such RAR agonist ligands to treat various disorders associated with apoptosis, differentiation, and proliferation. The compositions of the present invention may be used to prevent and/or control photo-induced or chronological aging of the skin.

  本发明涉及使用至少一种RAR受体激动剂配体，特别是6-[3-(孔雀石-1-基)-4-(丙-2-炔氧基)苯基]萘-2-羧酸或5-[(E)-3-氧代-3-(5,5,8,8-四氢萘-2-基)丙烯基]噻吩-2-羧酸，用于制备一种药物组合物，以增加至少一种细胞群体中凋亡速率，其中通过激活RAR-γ受体可以诱导凋亡。该组合物特别适用于治疗与至少一种细胞群体中凋亡速率不足相关的疾病或紊乱，其中通过激活RAR-γ受体可以诱导凋亡。该发明还涉及使用至少一种RAR受体激动剂配体，特别是6-[3-(孔雀石-1-基)-4-(丙-2-炔氧基)苯基]萘-2-羧酸或5-[(E)-3-氧代-3-(5,5,8,8-四氢萘-2-基)丙烯基]噻吩-2-羧酸，作为药用或化妆品组合物中的活性成分，以及使用这些RAR激动剂配体治疗与凋亡、分化和增殖相关的各种紊乱。本发明的组合物可用于预防和/或控制皮肤的光致老化或年代老化。
• Biphenyl and Naphthyl-Phenyl Hydroxamic Acid Derivatives
  申请人：Pisano Claudio

  公开号：US20080319082A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Biphenyl and phenyl-naphthyl compounds bearing a hydroxamic group, which are endowed with antitumour, and anti-angiogenic activity These compounds are therefore particularly useful for the treatment of drug-resistant tumours.

  苯基联苯和苯基萘化合物带有羟肟基，具有抗肿瘤和抗血管生成活性。因此，这些化合物特别适用于治疗耐药性肿瘤。
• Dérivés benzonaphtaléniques, leur procédé de préparation et leur application dans les domaines pharmaceutique et cosmétique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES C.I.R.D. Groupement d'Intérêt Economique dit:

  公开号：EP0199636B1

  公开（公告）日：1989-02-08