4-(3-hydroxypropane-1-thio)-2,6-bis(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine | 656826-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(3-hydroxypropane-1-thio)-2,6-bis(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3-[(2,6-Di-1,3-dioxolan-2-yl-4-pyridinyl)thio]-1-propanol；3-[2,6-bis(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-4-yl]sulfanylpropan-1-ol
• CAS: 656826-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: TWRPHPZUZAIORV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxypropane-1-thio)-2,6-bis(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-(3-bromopropane-1-thio)-2,6-diformylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Mitochondrially targeted antioxidants

  摘要：

  本发明提供了线粒体定向抗氧化化合物，包括一个脂溶性阳离子基团与一个抗氧化基团共价耦合，该抗氧化基团可以是超氧化物歧化酶（SOD）类似物或谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）类似物。这些化合物可用于治疗需要减少氧化应激的患者。

  公开号：

  US20040029851A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶-2,6-二甲醇 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 生成 4-(3-hydroxypropane-1-thio)-2,6-bis(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Mitochondria-Targeted Macrocyclic Mn(II) Superoxide Dismutase Mimetic

  摘要：

  Superoxide (O-2(center dot-)) is the proximal mitochondrial reactive oxygen species underlying pathology and redox signaling. This central role prioritizes development of a mitochondria-targeted reagent selective for controlling O-2(center dot-). We have conjugated a mitochondria-targeting triphenylphosphonium (TPP) cation to a O-2(center dot-)-selective pentaaza macrocyclic Mn(II) superoxide dismutase (SOD) mimetic to make MitoSOD, a mitochondria-targeted SOD mimetic. MitoSOD showed rapid and extensive membrane potential-dependent uptake into mitochondria without loss of Mn and retained SOD activity. Pulse radiolysis measurements confirmed that MitoSOD was a very effective catalytic SOD mimetic. MitoSOD also catalyzes the ascorbate-dependent reduction of O-2(center dot-). The combination of mitochondrial uptake and O-2(center dot-) scavenging by MitoSOD decreased inactivation of the matrix enzyme aconitase caused by O-2(center dot-). MitoSOD is an effective mitochondria-targeted macrocyclic SOD mimetic that selectively protects mitochondria from O-2(center dot-) damage.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2012.08.005

文献信息

• US6984636B2
  申请人：——

  公开号：US6984636B2

  公开（公告）日：2006-01-10